Benzofenon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Struktura benzofenonu

Benzofenon neboli difenylketon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CO, zkracovaným též jako Ph2CO. Široce se používá jako stavební blok v organické chemii, zejména jako prekurzor pro diarylketony.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Láhev s benzofenonem
Toluen je veden přes sodík a benzofenon, aby se odstranila voda a kyslík

Benzofenon lze použít jako fotoiniciátor ve směsích vytvrzovaných ultrafialovým zářením, například v inkoustech a nátěrech v tiskařském průmyslu. Benzofenon chrání vůně a barvy před působením ultrafialového záření na výrobky jako parfémy nebo mýdla. Pro ochranu před ultrafialovým zářením ho lze také přidávat do plastových obalů. To umožňuje bez problémů používat průhledné obaly i v případech, kdy by bylo jinak nutné použít neprůhledný či tmavý obal.

Patří také mezi UV filtry používané v opalovacích krémech.[1]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Benzofenon lze připravovat reakcí benzenu s tetrachlormethanem s následnou hydrolýzou vznikajícího difenyldichlormethanu,[2] nebo Friedelovou-Craftsovou acylací benzenu benzoylchloridem za přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. chloridu hlinitého) jako katalyzátoru. Průmyslově se používá vzdušná oxidace difenylmethanu katalyzovaná mědí.[3]

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Rakovinotvornost[editovat | editovat zdroj]

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala benzofenon jako možný karcinogen pro člověka a zařadila ho do skupiny 2B.[4]

Hormonální působení[editovat | editovat zdroj]

Benzofenon je endokrinní disruptor schopný navázání na pregnanový X receptor (PXR)[5].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzophenone na anglické Wikipedii.

  • Merck Index, 11th edition, 1108.
  1. Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
  2. MARVEL, C. S.; SPERRY, W. M. Benzophenone. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 95. (anglicky) 
  3. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
  4. IARC: : Benzophenone
  5. MIKAMO, Eriko; HARADA, Shingo; NISHIKAWA, Jun-ichi. Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2003-11-15, roč. 193, čís. 1, s. 66–72. PMID: 14613717. Dostupné online [cit. 2020-06-10]. ISSN 0041-008X. DOI 10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717. 

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofenon na Wikimedia Commons

Literatura[editovat | editovat zdroj]

pregnanový X receptor (PXR) - Nukleární receptory: xenosenzory zprostředkující odpověď organismu na xenobiotika a příčina některých lékových interakcí[1]


  1. PHARMDR. PETR PÁVEK, PH.D., MGR. LUKÁŠ ČERVENÝ, MUDR. STANISLAV MIČUDA, PH.D., DOC. PHARMDR. FRANTIŠEK ŠTAUD, PH.D., MGR. MARTINA ČEČKOVÁ-NOVOTNÁ, PROF. MUDR. ZDENĚK FENDRICH, CSC. Remedia – farmakoterapeutický časopis. www.remedia.cz [online]. 2005 [cit. 2020-06-10]. Čís. 4–5. Dostupné online.