Benzofenon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Struktura benzofenonu

Benzofenon neboli difenylketon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2CO, zkracovaným též jako Ph2CO. Široce se používá jako stavební blok v organické chemii, zejména jako prekurzor pro diarylketony.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Láhev s benzofenonem
Toluen je veden přes sodík a benzofenon, aby se odstranila voda a kyslík

Benzofenon lze použít jako fotoiniciátor ve směsích vytvrzovaných ultrafialovým zářením, například v inkoustech a nátěrech v tiskařském průmyslu. Benzofenon chrání vůně a barvy před působením ultrafialového záření na výrobky jako parfémy nebo mýdla. Pro ochranu před ultrafialovým zářením ho lze také přidávat do plastových obalů. To umožňuje bez problémů používat průhledné obaly i v případech, kdy by bylo jinak nutné použít neprůhledný či tmavý obal.

Patří také mezi UV filtry používané v opalovacích krémech.[1]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Benzofenon lze připravovat reakcí benzenu s tetrachlormethanem s následnou hydrolýzou vznikajícího difenyldichlormethanu,[2] nebo Friedel-Craftsovou acylací benzenu benzoylchloridem za přítomnosti Lewisovy kyseliny (např. chloridu hlinitého) jako katalyzátoru. Průmyslově se používá vzdušná oxidace difenylmethanu katalyzovaná mědí.[3]

Rakovinotvornost[editovat | editovat zdroj]

Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikovala benzofenon jako možný karcinogen pro člověka a zařadila ho do skupiny 2B.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzophenone na anglické Wikipedii.

  • Merck Index, 11th edition, 1108.
  1. Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
  2. Marvel, C. S.; Sperry, W. M.(1941),"Benzophenone",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0095 ; Coll. Vol.1: 95 
  3. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a15_077
  4. IARC: : Benzophenone

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofenon ve Wikimedia Commons