Dimedon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dimedon
strukturní vzorec

strukturní vzorec

model molekuly

model molekuly

Obecné
Systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion
Ostatní názvy dimethyldihydroresorcinol, cyklomethon
Anglický název dimedone
Německý název Dimedon
Sumární vzorec C8H12O2
Vzhled žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
InChI 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,180 g/mol
Teplota rozkladu 147-150 °C (420-423 K)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu, methanolu a chloroformu
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimedon, systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion, je cyklický diketon používaný v organické chemii k určení, zda sloučenina obsahuje aldehydovou skupinu. Cyklohexandiony obecně lze používat jako katalyzátory při tvorbě komplexních sloučenin přechodných kovů. Dimedon se také používá v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenční a spektrofotometrické analýze.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Dimedon se vyrábí reakcí mesityloxidu a dimethylmalonátu.[1]

Fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Dimedon se obvykle vyskytuje ve formě žlutých krystalků. Je za stabdardních podmínek stabilní a rozpustný ve vodě, ethanolu a methanolu. Taje a zárověn se rozkládá při teplotě 147-150 °C.

Tautomerie[editovat | editovat zdroj]

Dimedon se v roztoku vyskytuje v rovnováze se svým tautomerem, v chloroformu je poměr keto- a enolformy 2:1. Dimedone-tautomerism-2D-skeletal.png

Krystalický dimedon obsahuje řetězec molekul, molekuly enolové formy jsou propojeny vodíkovými vazbami.[2]

Dimedone-hydrogen-bonded-chain-from-xtal-3D-balls.png

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimedone na anglické Wikipedii.

  1. R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, s. 16. Dostupné online. DOI:10.1002/0471264180.os015.06. (anglicky) 
  2. M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Crystallogr. C. October 1997, s. IUC9700013. DOI:10.1107/S0108270197099423. (anglicky)