SMILES

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tvorba zápisu SMILES: Rozpojte cykly, potom zapište jako větve vně hlavního řetězce

SMILES je zkratka pro anglický termín „simplified molecular input line entry specification“, čili česky „zjednodušená molekulární specifikace pro vstupní řádky“. Tato specifikace jednoznačným způsobem popisuje strukturu molekul pomocí řetězců znaků ASCII. Řetězce SMILES lze importovat do většiny editorů molekul a konvertovat je zpět do dvojrozměrných kreseb nebo trojrozměrných modelů molekul.

Původní specifikaci SMILES vyvinuli Arthur Weininger a David Weininger koncem 80. let 20. století. Později byla modifikována a rozšířena, především v Daylight Chemical Information Systems Inc. V roce 2007 vznikl otevřený standard nazvaný „OpenSMILES“; za vznikem stojí chemická open-source komunita Blue Obelisk. Mezi další „lineární“ notace patří například Wiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL nebo SLN (Tripos Inc).

V červenci 2006 uvedla IUPAC jako standardní reprezentaci vzorců formát InChI. O SMILES se obecně tvrdí, že má oproti InChI výhodu v o něco lepší lidské čitelnosti. Je také podporován širší základnou softwaru s rozsáhlým teoretickým zázemím (např. teorií grafů).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Simplified molecular input line entry specification na anglické Wikipedii.

  • Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987) SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures. Report No. EPA/600/M-87/021. U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804
  • Weininger, D. (1988), SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31-36.
  • Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989) SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29, 97-101.
  • Helson, H.E. (1999) Structure Diagram Generation In Rev. Comput. Chem. edited by Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York, pages 313-398.


Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Specifikace[editovat | editovat zdroj]

Softwarové utility podporující SMILES[editovat | editovat zdroj]