Benzoylchlorid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Benzoylchlorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název benzoylchlorid
Ostatní názvy benzenkarbonylchlorid
Anglický název Benzoyl chloride
Německý název Benzoylchlorid
Funkční vzorec C6H5COCl
Sumární vzorec C7H5OCl
Vzhled bezbarvá dýmavá kapalina
SMILES ClC(=O)c1ccccc1
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,57 g/mol
Teplota tání -1 °C
Teplota varu 197,2 °C
Hustota 1,21 g/cm3 (kapalina)
Rozpustnost ve vodě (reakce)
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R34
S-věty (S1/2) S26 S45
Teplota vznícení 72 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.

Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.[1]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:

PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl

Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:[2]

2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI:10.1002/jlac.18320030302.  
  2. PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]