Kyselina benzoová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina benzoová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Krystaly kyseliny benzoové

Krystaly kyseliny benzoové

Obecné
Systematický název kyselina benzenkarboxylová
Triviální název kyselina benzoová
Ostatní názvy kyselina fenylkarboxylová[zdroj?]
Latinský název Acidum benzoicum
Anglický název Benzoic acid
Německý název Benzoesäure
Funkční vzorec C6H5COOH
Sumární vzorec C7H6O2
Vzhled bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
Číslo RTECS DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 122,12 g/mol
Teplota tání 122,4 °C
Teplota varu 249 °C
Teplota sublimace 100 °C
Hustota 1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa 4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě 3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R36/37/38 R42/43
S-věty S22 S26 S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzoremorganické syntéze.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5-6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl

Využití[editovat | editovat zdroj]

Konzervační prostředek[editovat | editovat zdroj]

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky. Přidávají se do nápojů, ovocných výrobků, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5.

Organická syntéza[editovat | editovat zdroj]

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

Lékařství[editovat | editovat zdroj]

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl[editovat | editovat zdroj]

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv[editovat | editovat zdroj]

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD50 je 1700 - 2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h)[1].

Zdroje[editovat | editovat zdroj]

  1. Bezpečnostní list - kyselina benzoová