Kyselina methakrylová
| Kyselina methakrylová | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylprop-2-enová kyselina |
| Ostatní názvy | kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová |
| Latinský název | acidum methacrylicum |
| Anglický název | methacrylic acid |
| Německý název | Methacrylsäure |
| Sumární vzorec | C4H6O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina nebo pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 79-41-4 |
| PubChem | 4093 |
| ChEBI | CHEBI:25219 |
| SMILES | CC(C(O)=O)=C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 86,09 g/mol |
| Teplota tání | 14 - 15 °C |
| Teplota varu | 161 °C |
| Hustota | 1,015 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 9% |
| Tlak páry | 0,7 mmHg (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 77,2 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor svých esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylenu nebo terc- butanolu na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.
Může se také připravit dekarboxylací kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [2]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[3]).[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[5]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methacrylic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Methacrylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Products - Nail Care Products [online]. U.S. Food and Drug Administration, 2018-03-06 [cit. 2019-04-03]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
- ↑ Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
- ↑ F. Engelhorn. II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. Zur Kenntnis der Methacrylsäure. Redakce Rudolph Fittig. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1880, s. 70. DOI 10.1002/jlac.18802000103. (německy)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina methakrylová na Wikimedia Commons - Kyselina methakrylová v Evropě[nedostupný zdroj]
