Kyselina methakrylová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina methakrylová
Methacrylic acid 200.svg
Obecné
Systematický název 2-methylprop-2-enová kyselina
Ostatní názvy kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová
Sumární vzorec C4H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina nebo pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES CC(C(O)=O)=C
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,09 g/mol
Teplota tání 14 - 15 °C
Teplota varu 161 °C
Hustota 1,015 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 9%
Tlak páry 0,7 mmHg (20 °C)
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 77,2 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor jejích esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylen nebo terc- butanol na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.

Může se také připravit dekarboxylací kyselina itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [1]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[2]).[3] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[4]

Typická vinylesterová pryskyřice odvozená od bisfenolu A diglycidyletheru a kyseliny methakrylové.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methacrylic acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]