Hydroxyl

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hydroxylová skupina: na červeně označený kyslík je navázán šedý vodík a organická skupina obecně označovaná R
Srovnání hydroxidového iontu (nahoře) a hydroxylového radikálu (dole)

Hydroxyl je chemická skupina obsahující jeden atom kyslíku a jeden vodíku se souhrnným souhrnným chemickým vzorcem HO. Může se vyskytovat v několika formách: v organických sloučeninách jako –OH skupina navázaná na organickou skupinu (substituent) např v methanolu CH3–OH. Druhou formou je reaktivní hydroxylový radikál OH – znak bullet obdobně jako u jiných radikálů označuje nepárový elektron.

Stejný sumární vzorec má i hydroxidový iont OH, který vzniká např. disociací hydroxidu ve vodném roztoku: NaOH → Na+ + OH. Tento iont se však neoznačuje jako hydroxyl.

Hydroxylová skupina[editovat | editovat zdroj]

Termín hydroxylová skupina popisuje OH skupinu vázanou v organických sloučeninách. Látky obsahující tuto skupinu se nazývají alkoholy, není-li navázána na aromatické jádro, nebo fenoly, pokud na něj je navázána. Hydroxylová skupina je také součástí složitějších organických substituentů, např. karboxylových skupin.

Hydroxylový radikál[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylový radikál OH je chemická látka, která se jako jiné radikály nevyskytuje v čisté formě, ale pouze v plynném prostředí (v přírodě v atmosféře), případně v roztocích. Byl také objeven v mezihvězdném prostředí. Je velmi reaktivní a má krátkou dobu života. Často je produkován při rozpadu hydrogenperoxidů (ROOH) nebo v atmosféře reakcí excitovaného atomárního kyslíku s vodní párou.

V organické syntéze se často jako zdroj hydroxylových radikálů používá 1-hydroxypyridin-2(1H)-thion (pyrithion).[1]

Působení v atmosféře[editovat | editovat zdroj]

Hydroxylový radikál je spolu s kyslíkovým radikálem O nejdůležitějším radikálem v chemii atmosféry.[2] Má velký význam v procesech ovlivňujících obsah škodlivého troposférického ozonu. Podílí se také na vzniku kyselých dešťů nebo destrukci ozonu ve spodní stratosféře.

Vznik hydroxylového radikálu[editovat | editovat zdroj]

Základním způsobem vzniku hydroperoxylového radikálu HO je reakce vodní páry s kyslíkovým radikálem O (který vzniká především fotolýzou kyslíku – v některých případech i ozonu – ultrafialovým zářením):[2]

H2O + O → 2HO

Zatímco v nižší vrstvě atmosféry – v troposféře – bývá vodní páry dostatek, v stratosféře je jí méně, a proto zde má význam reakce kyslíkového radikálu s methanem CH4:[3]

CH4 + O → CH3O + HO

Při této reakci vzniká i methoxylový radikál CH3O, který další oxidací kyslíkem reaguje na relativně stabilní formaldehyd HCHO.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. SMITH, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. 7th. vyd. [s.l.]: Wiley, 2013. ISBN 978-0-470-46259-1. S. 246. (anglicky) 
  2. a b MOLDANOVÁ, Jana. Chemie plynné fáze. In: BRANIŠ, Martin; HŮNOVÁ, Iva. Atmosféra a klima. Praha: Nakladatelství Karolinum, 2009. [dále jen MOLDANOVÁ]. ISBN 978-80-246-1598-1. Kapitola Základy atmosférické chemie plynné fáze.
  3. MOLDANOVÁ s. 105