Diazoniové soli

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Benzendiazoniový kationt

Reakce arendiazoniových solí[editovat | editovat zdroj]

Azo kopulace[editovat | editovat zdroj]

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

Azo coupling with N,N-dialkylaniline.png

Azo coupling with phenole.png

Substituce diazoniové skupiny[editovat | editovat zdroj]

Sandmeyerova reakce[editovat | editovat zdroj]

Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

Sandmeyer reaction.png

Gattermannova reakce[editovat | editovat zdroj]

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

Guttermann reaction.png

Eliminace diazoniové skupiny[editovat | editovat zdroj]

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4

Griessova reakce[editovat | editovat zdroj]

Používá se k přeměně diazoniových sloučenin na fenoly.

Griess reaction.png

Jodderiváty[editovat | editovat zdroj]

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl

Schiemanova reakce[editovat | editovat zdroj]

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

Schiemann reaction scheme.png

Redukce na arylhydraziny[editovat | editovat zdroj]

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

Diazonium reduction to arylhydrazine.png

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Související články[editovat | editovat zdroj]