Formaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Methanal
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název methanal
Triviální název formaldehyd
Funkční vzorec HCHO
Sumární vzorec CH2O
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-001-8
Indexové číslo 605-001-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 30,03 g/mol
Teplota tání -117 °C
Teplota varu -19,3 °C
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
H-věty H351 H331 H311 H301 H314 H317
Toxický
Toxický (T)
R-věty R23/24/25 R34 R40 R43
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45 S51
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Metanal (systematický název methanal, běžně formaldehyd) je nejjednodušší aldehyd. Je to jeden z karbonylových (tedy kyslíkatých) derivátů uhlovodíků. Jeho molekulový vzorec je CH2O, funkční HCHO. V potravinářství má označení E 240, ale v České republice je jeho používání v potravinářství zakázáno.

Vzhledem k jeho širokému použití, toxicitě a těkavosti, je působení formaldehydu významným faktorem pro lidské zdraví. Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.[1]

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Metanal vzniká oxidací methanolu, při této reakci se používá atomární kyslík:

CH3OH + 1/2 O2 → HCHO + H2O

Může být připraven také ze syntézního plynu za přítomnosti katalyzátorů:

CO + H2 → HCHO

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Metanal je bezbarvý, štiplavě páchnoucí, jedovatý plyn. Snadno podléhá polymerizaci. Ve vodě je dobře rozpustný (stejně jako v dalších polárních rozpouštědlech; v nepolárních rozpouštědlech se rozpouští špatně), jeho rozpouštěním vzniká 35–50% roztok, v jehož podobě je metanal nejčastěji k dispozici na trhu. Ten se nazývá formalín, polymerizací se mění na bílou pevnou látku nazývanou paraformaldehyd. Komerční vodné roztoky se pro ochranu před polymerizací stabilizují přísadou methanolu. Při 150 °C se metanal rozkládá na methanol a oxid uhelnatý.[2]

Přítomnost v životním prostředí[editovat | editovat zdroj]

V životním prostředí je metanal běžně přítomen, velká množství vznikají v troposféře oxidací uhlovodíků (jen z methanu cca 4×1011 kg ročně - pro srovnání, celková roční průmyslová výroba činí cca 3,5×109 kg), v menší míře rozkladem rostlinných zbytků a transformací chemikálií uvolňovaných z listí. Působením slunečního záření se metanal rychle oxiduje na oxid uhličitý, reaguje také s hydroxylovými radikály. poločas rozpadu v atmosféře je v řádu hodin. Z vodných roztoků se vypařuje pomaleji než voda. Ve vodním prostředí a v půdě je rychle odbouráván mikroorganismy.[2]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Dvouhlavá kráva uchovávaná ve vodném roztoku formaldehydu

Značná část se využívá k výrobě polymerů a dalších chemikálií. Formaldehydové polymery se používají na výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací, třískových desek a mnoha spotřebních produktů.

Největší část formaldehydu (25 %) se spotřebuje na výrobu močovino-formaldehydových pryskyřic. Tyto pryskyřice se používají např. jako lepidla pro překližky a koberce.[3] Můžou se z nich také vyrábět lisované produkty nebo pěnové izolace. Druhá největší část formaldehydu (15 %) se spotřebuje na výrobu kvalitního japonského porcelánu NIKKO.[zdroj?] Z formaldehydu se vyrábějí i další chemikálie, např. pentaerythritol (používá se k výrobě nátěrů a výbušnin), difenyl diisokyanát (složka polyuretanových nátěru a pěn), hexamethylentetraamin ("tuhý líh", "urotropin", výroba fenol-formaldehydových pryskyřic a výbušnin), kyselina nitrilotrioctová, methylendianilin a komplexotvorná činidla (kyselina ethylendiamintetraoctová EDTA). Dále se používá v textilním (viz Formaldehyd v textiliích) a fotografickém průmyslu, při elektropokovování, jako inhibitor koroze kovu, stabilizátor benzínu a prostředek ke konzervaci dřeva. Slouží také k výrobě barviv, povrchové aktivních látek, extrakčních činidel.[zdroj?]

Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se používá také jako konzervační prostředek pro některé potraviny, kosmetiku a léčivá a jako čisticí, desinfekční a sterilizační prostředek. V zemědělství slouží k desinfekci půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Značné využití má také v lékařství a v oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci biologického materiálu a k balzamaci lidských těl.[zdroj?] Vodný roztok formaldehydu s fenolem, tetraboritanem sodným a glycerolem se nazývá Galli-Valeriův roztok (lat. Solutio Galli-Valerio)[4] Používá se k dezinfekci lékařských nástrojů.[5]

Formaldehyd je také součástí očkovacích látek.[6]

Zdravotní rizika[editovat | editovat zdroj]

Do těla metanal vstupuje především vdechováním a požitím. V plicích a trávicím ústrojí se snadno vstřebává. Přes kůži se vstřebává jen slabě. Podléhá velmi rychlému metabolismu, takže při vdechování nižších koncentrací není zaznamenán nárůst jeho hladiny v krvi. Metabolity (kyselina mravenčí a oxid uhličitý) vstupují do makromolekul jednouhlíkovými metabolickými drahami nebo jsou vyloučeny přes plíce a ledviny. Metanal, který není zmetabolizován, může přímo na místě svého vstupu do těla reagovat s makromolekulami a způsobovat zesíťování DNA.[2]

Metanal má štiplavý zápach, snadno rozpoznatelný i při nízkých koncentracích. Dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Byly zaznamenány příznaky astmatu, nicméně nebyl prokázán senzibilizační účinek. Může docházet k senzibilizaci kůže, pokud je vystavena roztokům o koncentraci nad 2 %.[2]

Akutní expozice malým dávkám formaldehydu vyvolává bolesti hlavy a zánět nosní sliznice. Vyšší koncentrace způsobuje vážné podráždění sliznic a respirační problémy, např. zánět průdušek a otok nebo zánět plic. U citlivých jedinců může formaldehyd vyvolávat astma a záněty kůže. Chronická expozice způsobuje zánět průdušek. Formaldehyd dráždí oči a vyvolává slzení. Vyšší koncentrace mohou vyvolat zákal rohovky nebo i ztrátu zraku. Částečně se vstřebává kůží a může způsobovat podráždění nebo alergické reakce. Poškození se může objevit až několik hodin po expozici.[zdroj?]

Při požití může dojít k poleptání až proděravění sliznice. Toxický efekt zvyšuje přítomnost methanolu jako stabilizačního činidla. V těle se formaldehyd přeměňuje na kyselinu mravenčí, která zvyšuje kyselost krve a vede k dušnosti, snížení tělesné teploty, kómatu a v závažných případech až ke smrti. Kromě zvýšení kyselosti může formaldehyd poškozovat centrální nervovou soustavu.[7]

Formaldehyd byl Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako karcinogen skupiny 1, tedy prokázaný karcinogen pro člověka.[1] Nicméně nebyl prokázán významný karcinogenní potenciál. Některé studie indikovaly v souvislosti s expozicí metanalu zvýšený výskyt pouze u nádorů nosu a nosohltanu. Nebyla prokázána teratogenita ani reprodukční toxicita.[2]

Formaldehyd je součástí spalin naftových i benzínových motorů.[8]

Formalín[editovat | editovat zdroj]

Přibližně 40% (35–50%) vodný roztok formaldehydu se nazývá formalín (viz kapitoly Vlastnosti a Použití).

Příbuzné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b 1 Agents Classified by the IARC Monographs [online]. Lyon: Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny, 2014-03-31 [cit. 2014-04-16]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b c d e Formaldehyde - International Programme on Chemical Safety - Environmental Health Criteria 89
  3. KŘUPALOVÁ, Zdeňka. Nauka o materiálech pro 1. a 2. ročník SOU učebního oboru truhlář. Praha: Sobotáles, 2004. 244 s. ISBN 80-86817-02-4. Kapitola Syntetická lepidla, s. 195. (česky) 
  4. Lékopis - Solutio Galli-Valerio
  5. Bezpečnostní list - Solutio GALLI-VALERIO decemplex
  6. (anglicky)Vaccine Ingredients
  7. Formaldehyd, Integrovaný registr znečišťování
  8. Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Česká a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0)

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]