Urotropin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Na tento článek je přesměrováno heslo PePo. Tento článek pojednává o chemické sloučenině. O pevném podpalovači pojednává článek Pe-Po.
Urotropin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Kuličkový model
Kuličkový model
Obecné
Systematický název 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3,3,1,13,7]dekan
Triviální název Hexamethylentetramin, methenamin, hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Sumární vzorec
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,19 g/mol
Teplota varu 270 °C (sublimuje)
Hustota 1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 85,3 g/100 ml
Bezpečnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Má velmi odlišné způsoby použití:

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O

Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované členy reakce (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.

6 CH2O + 4 NH4OH → C6H12N4 + 10 H2O

Výrobci[editovat | editovat zdroj]

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.