Dimethylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Dimethylamin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevN-methylmethanamin
Funkční vzorec(CH3)2NH
Sumární vzorecC2H7N
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS124-40-3
PubChem674
ChEBI17170
SMILESCNC
InChI1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3
Číslo RTECSIP8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost45,085 g/mol
Teplota tání−93,00 °C
Teplota varu7–9 °C
Hustota0,6496 g/cm3
Disociační konstanta pKb3,29
Rozpustnost ve vodě1,540 kg.dm−3
Tlak páry170,3 kPa (20 °C)
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−21 až −17 kJ/mol
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-větyH220 H302 H315 H318 H332 H335
P-větyP210 P261 P280 P305+351+338
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.[1]

Struktura a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH3-NH2+-CH3 je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).

Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou pevnou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:[2]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

Použití[editovat | editovat zdroj]

Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.[4]

DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16 535
  2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today. 1997, s. 71–102. DOI 10.1016/S0920-5861(97)00003-5. (anglicky) 
  3. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284–3286
  4. Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL. Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem. Toxicol.. 1998, s. 923–7. DOI 10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553. (anglicky) 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]