Trimethylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Trimethylamin
strukturní vzorec
strukturní vzorec
kuličkový model molekuly
kuličkový model molekuly
kalotový model molekuly
kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název N,N-dimethylmethanamin
Anglický název trimethylamine
Německý název Trimethylamin
Funkční vzorec (CH3)3N
Sumární vzorec C3H9N
Vzhled bezbarvý zapáchající plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES CN(C)C
InChI 1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 59,11 g/mol
Teplota tání -117,2 °C (156,0 K)
Teplota varu 3-7 °C (276-280 K)
Hustota 0,67 g/cm3 (0 °C)
Disociační konstanta pKb 4,19
Rozpustnost ve vodě mísitelný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H220 H315 H318 H332 H335
P-věty P210 P261 P280 P305 P338 P351
Extrémně hořlavý
Extrémně hořlavý (F+)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R12 R20 R37/38 R41
S-věty S2 S16 S26 S29
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trimethylamin (zkráceně TMA) je organická sloučenina a nejjednodušší terciární amin. Při pokojové teplotě je v plynném skupenství, ale obvykle se prodává zkapalněný v tlakových lahvích nebo jako 40% vodný roztok. Je zásaditý a lze jej snadno protonovat za vzniku trimethylamoniového kationtu. Trimethylamin je dobrý nukleofil, tato vlastnost je základem většiny jeho využití.

Trimethylamin je produktem rozkladu organické hmoty a v lidském těle je vytvářen střevní mikroflórou ze složek potravy jako jsou cholin a karnitin. Také je to hlavní látka způsobující zápach z úst a zápach spojovaný s hnitím masa a některými infekcemi.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

TMA se vyrábí katalyzovanou reakcí methanoluamoniakem[1]:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Při této reakci vznikají také dimethylamin a methylamin.

Trimethylamin se také vyrábí reakcí chloridu amonného a paraformaldehydu:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Použití[editovat | editovat zdroj]

Trimethylamin se používá při výrobě cholinu, inhibitorů růstu rostlin, herbicidů, zásaditých anexů a mnoha barviv.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylamine na anglické Wikipedii.

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16_535
  2. (2011) Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd, 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.