Heterocyklické sloučeniny
Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)
Rozdělení
[editovat | editovat zdroj]Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
[editovat | editovat zdroj]Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
[editovat | editovat zdroj]Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
[editovat | editovat zdroj]Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
[editovat | editovat zdroj]Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
[editovat | editovat zdroj]- furan
- thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
- thiolan
- pyrrol
- pyrrolidin
- fosfol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
[editovat | editovat zdroj]Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
[editovat | editovat zdroj]Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
[editovat | editovat zdroj]- pyrazin
- pyrimidin
- pyridazin
Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
[editovat | editovat zdroj]Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
[editovat | editovat zdroj]Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem
[editovat | editovat zdroj]- benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly
[editovat | editovat zdroj]- purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví
[editovat | editovat zdroj]Číslování
[editovat | editovat zdroj]- Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
- Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
- Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
Například: O > S > N > P > Si
Triviální názvy
[editovat | editovat zdroj]Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém
[editovat | editovat zdroj]Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.
Heteroatom | Předpona |
---|---|
kyslík | ox(a)- |
síra | thi(a)- |
dusík | az(a)- |
fosfor | fosf(a)- |
křemík | sil(a)- |
Hantzschův-Widmanův systém
[editovat | editovat zdroj]Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
Počet členů |
Heterocyklus neobsahuje dusík | Heterocyklus obsahuje dusík | ||
---|---|---|---|---|
nenasycený | nasycený | nenasycený | nasycený | |
3 | -iren | -iran | -irin | -iridin |
4 | -et | -etan | -et | -etidin |
5 | -ol | -olan | -ol | -olidin |
6 | -in | -an | -in | perhydro- -in |
7 | -epin | -epan | -epin | perhydro- -epin |
8 | -ocin | -okan | -ocin | perhydro- -ocin |
9 | -onin | -onan | -onin | perhydro- -onin |
10 | -ecin | -ekan | -ecin | perhydro- -ecin |
Příklady
[editovat | editovat zdroj]
furan |
thiofen |
pyrrol |
pyrazol |
imidazol |
pyridin |
||||
pyridazin |
pyrimidin |
pyrazin |
akridin | |
chinolin |
isochinolin |
perhydroazepin | ||
oxiran |
aziridin |
thiiran |
azetidin |
1,4-dioxan |
isoxazol |
oxazol |
isothiazol |
thiazol |
morfolin |
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- Obrázky, zvuky či videa k tématu heterocyklické sloučeniny na Wikimedia Commons