Benzaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Benzaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly benzaldehydu
Model molekuly benzaldehydu
Obecné
Systematický název benzenkarbaldehyd
Triviální název benzaldehyd
Ostatní názvy fenylmethanal, aldehyd kyseliny benzoové
Funkční vzorec C6H5CHO
Sumární vzorec C7H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-860-4
Indexové číslo 605-012-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost 106,13 g/mol
Teplota tání -26 °C
Teplota varu 178,1 °C
Hustota 1,041 5 g/cm³ (kapalný)
Viskozita 1,4 cP (25 °C)
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22
S-věty (S2) S24
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H302
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Benzenkarbaldehyd (C6H5CHO, též benzaldehyd, fenylmethanal) je chemická sloučenina, skládající se z aromatického benzenového jádra a aldehydické skupiny. Jedná se o nejjednodušší aromatický aldehyd s velkým uplatněním v průmyslu. Za pokojové teploty to je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina zapáchající po hořkých mandlích, tvoří totiž součást vůně mandlí. Tvoří hlavní součást extraktu z hořkých mandlí a může být izolován z mnoha přírodních materiálů, které ho obsahují, např. z meruňky, třešní, vavřínu ušlechtilého, semen broskve, ořeších a různých dalších semenech.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Benzaldehyd se může připravit, resp. vyrobit mnoha procesy a postupy. Nejčastěji se připravuje chlorací či oxidací toluenu. Méně významná je pak příprava částečnou oxidací fenolu, alkalickým působením na benzoylchlorid nebo reakcí benzenu s oxidem uhelnatým.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Benzaldehyd může vstupovat do velkého množství chemických reakcí, jeho oxidací vzniká kyselina benzoová. Ve fenol se přemění buď hydrogenací či působením hydroxidu draselného. Reakcí s bezvodým octanem sodným a octovým anhydridem se získává kyselina skořicová. Z benzaldehydu se také může připravit sloučenina nazývaná benzoin, používá se k tomu katalýza kyanidem draselným.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Benzaldehyd se používá jako ochucovadlo s příchutí mandlí[zdroj?], průmyslové rozpouštědlo a velké upotřebení má v organických syntézách, benzaldehyd je např. výchozí složkou pro syntézu kyseliny mandlové. Je složkou všech destilátů získaných kvašením ovoce.[zdroj?]

Biologie[editovat | editovat zdroj]

Semena mandlí, meruňek, jablek, třešní a dalšího ovoce obsahují podstatné množství amygdalinu. Tento glykosid může být štěpen nižšími enzymy za vzniku benzaldehydu, jedovaté kyseliny kyanovodíkové a dvou molekul glukózy.

Přeměna amygdalinu na benzaldehyd

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzaldehyd ve Wikimedia Commons