Amygdalin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Amygdalin
strukturní vzorec přírodního (R)-amygdalinu
strukturní vzorec přírodního (R)-amygdalinu
3D model (R)-amygdalinu
3D model (R)-amygdalinu
Obecné
Systematický název [(6-O-β-D-glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Triviální název Amygdalin
Sumární vzorec C20H27NO11
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 457,431 g/mol
Hustota ?
Viskozita ?
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Amygdalin je přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích. Jeho jméno pochází z vědeckého rodového jména pro mandloň (Amygdalus). Obsažen je i v dalších rostlinách jako slivoň americká, meruňka obecná, jabloň domácí, střemcha pozdní, bobkovišeň lékařská. Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B17)

Jako první ji dokázali izolovat Pierre-Jean Robiquet[1] a A. F. Boutron-Charlard v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

Při požití amygdalinu hrozí otrava kyanovodíkem - ten vzniká z amygdalinu odštěpením glukózy. Letální dávkou je např. cca 30 ks hořkých mandlí[2], nebezpečná může být už dávka 10 hořkých mandlí[3] nebo jadérka z dvou kilogramů jablek.

Vzhledem k obsahu amygdalinu v meruňkových jádrech by dospělí mohli sníst asi 3 malá jadérka, aniž by překročili bezpečnou dávku stanovenou EFSA, v případě malých dětí může stačit i polovina jadérka.[4]

Amygdalin beta-glukosidáza, jeden z enzymů, který se vyskytuje v lidských střevech a řadě běžných jídel, z amygdalinu uvolňuje kyanid, což může vést k potenciálně smrtelnému otrávení, pokud by byl amygdalin (ale i laetrile) podán ústně.[5][6][7]

Údajný vitamin[editovat | editovat zdroj]

Americký biochemik Ernst T. Krebs poprvé prezentoval amygdalin jako údajný vitamín B17 a tvrdil, že má schopnost léčit rakovinu. Ale publikované studie[8][9][10] neprokázaly, že v tomto ohledu je amygdalin přínosný. Tato látka nesplňuje kritéria pro zařazení mezi vitaminy, i když je tak někdy označována.[5]

Údajný lék[editovat | editovat zdroj]

Amygdalin je součástí údajného léku proti rakoviněL-mandelonitrilu (komerční název Laetrile). Podle Dr. Lestera M. Crawforda z FDA jeho účinnost nebyla nikdy prokázána a poskytuje nanejvýše falešnou naději.[11] V USA zakázal FDA prodej amygdalinu a laetrilu v roce 1977.[12] [13] Později legalizovalo 27 států prodej v rámci jednotlivých států.[14] Někteří odborníci považují vydávání amygdalinu za údajný lék proti rakovině za rozšířený příklad šarlatánství v medicíně.[15]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amygdalin na anglické Wikipedii.

  1. "A chronology of significant historical developments in the biological sciences"
  2. http://www.wikiskripta.eu/index.php/Intoxikace_kyanovod%C3%ADkem_a_kyanidy
  3. Státní zemědělská a potravinářská inspekce: Mandle, jak je neznáme
  4. Meruňková jádra vás můžou i otrávit. Nepodlehněte šarlatánům
  5. a b Lerner IJ (1981). "Laetrile: a lesson in cancer quackery". CA Cancer J Clin 31 (2): 91–5. PMID 6781723. online
  6. Newmark J, Brady RO, Grimley PM, Gal AE, Waller SG, Thistlethwaite JR (October 1981). "Amygdalin (Laetrile) and prunasin beta-glucosidases: distribution in germ-free rat and in human tumor tissue". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 78 (10): 6513–6. PMID 6796962.
  7. Newton GW, Schmidt ES, Lewis JP, Conn E, Lawrence R (February 1981). "Amygdalin toxicity studies in rats predict chronic cyanide poisoning in humans". West. J. Med. 134 (2): 97–103. PMID 7222669.
  8. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). "Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis". N. Engl. J. Med. 299 (10): 549–52. PMID 683212.
  9. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). "A pharmacologic and toxicological study of amygdalin". JAMA 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480.
  10. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. (January 1982). "A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer". N. Engl. J. Med. 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. online
  11. Lengthy Jail Sentence for Vendor of Laetrile—A Quack Medication to Treat Cancer Patients. FDA News, 2004
  12. Carpenter, Daniel(2010). Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA. Princeton: Princeton University Press.. Princeton: Princeton University Press. ISBN 0691141800. 
  13. Kennedy, Donald (1977).  "Laetrile: The Commissioner's Decision"(PDF) Docket No. 77-22310. 
  14. American Cancer Society (1991).  "Unproven methods of cancer management. Laetrile". CA Cancer J Clin 41 (3): 187–92. doi:10.3322/canjclin.41.3.187. PMID 1902140. 
  15. Meruňková jádra vás můžou i otrávit. Nepodlehněte šarlatánům

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]