Anhydrid kyseliny octové

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Anhydrid kyseliny octové
Vzhled
Vzhled
Struktura
Struktura
Obecné
Systematický název Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy Acetanhydrid
Sumární vzorec C4H6O3
Vzhled Průhledná kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,09 g/mol
Teplota tání −73,1 °C (200,0 K)
Teplota varu 139,8 °C (413 K)
Hustota 1,082 g/cm3
Index lomu 1,390 1
Rozpustnost ve vodě 2,6 g/100 ml
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R10 R20/22 R34
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
W
Teplota vzplanutí 49 °C
Teplota vznícení 316 °C
Meze výbušnosti 2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s octanem methylnatým, dle rovnice:
CO + CH3CO2CH3LiI, RhI3→ (CH3CO)2O
Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků Esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice:
R-OH + (CH3CO)2O → R-OCOCH3 + CH3COOH
Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:
(CH3CO)2O + C6H6C6H5COCH3 + CH3COOH
Této látky se využívá při výrobě kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpirin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:
C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH

Hydrolýza[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů této látky ve 100 mililitrech vody, a koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích, a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.