Anhydrid kyseliny octové

Anhydrid kyseliny octové
Vzhled
Struktura
Obecné
Systematický název	Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy	Acetanhydrid
Sumární vzorec	C4H6O3
Vzhled	Průhledná kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-24-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,09 g/mol
Teplota tání	−73,1 °C (200,0 K)
Teplota varu	139,8 °C (413 K)
Hustota	1,082 g/cm3
Index lomu	1,390 1
Rozpustnost ve vodě	2,6 g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 Nebezpečí
R-věty	R10 R20/22 R34
S-věty	(S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704	2 2 1 W
Teplota vzplanutí	49 °C
Teplota vznícení	316 °C
Meze výbušnosti	2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃CO)₂O. Tato látka se používá v organické chemii.

Výroba

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s methylesterem kyseliny octové, dle rovnice:

CO + CH₃CO₂CH₃ —^{LiI, RhI₃}→ (CH₃CO)₂O

Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice:

R-OH + (CH₃CO)₂O → R-OCOCH₃ + CH₃COOH

Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:

(CH₃CO)₂O + C₆H₆ → C₆H₅COCH₃ + CH₃COOH

Acetanhydrid se používá na výrobu kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpyrin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:

C₆H₄OHCOOH + (CH₃CO)₂O → C₆H₄OCOCH₃COOH + CH₃COOH

Hydrolýza

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody; koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:

(CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH

Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Anhydrid kyseliny octové na Wikimedia Commons

Autoritní data	GND: 4153053-6

Portály: Chemie