Anhydridy karboxylových kyselin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

3D model acetanhydridu.

Andyridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

  • Hydrolýzou získáme původní karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O → 2 CH3-COOH
  • Reakcí s hydroxidem připravíme příslušné soli karboxylových kyselin.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + 2 KOH → 2CH3-CO-OK + H2O
  • alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + R'OH → CH3-CO-OR' + CH3-COOH
  • Reakcí s amoniakem, popř. primárním a sekundárním aminem vzniká amid, popř. substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + NHR1R2 → CH3-CO-NR1R2 + CH3-COOH
  • Působením halogenovodíkových kyselin získáme acylhalogenid a kyselinu.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + HX → CH3-CO-X + CH3-COOH

Názvosloví[editovat | editovat zdroj]

  • systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
  • opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
  • u cyklických anhydridů můžeme použít název název odvozený z kyslíkatého heterocyklu