Ferrocen

Ferrocen
	strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	bis(η5–cyklopentadienyl)železo
Sumární vzorec	C10H10Fe
Vzhled	světle oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	102-54-5
PubChem	11985121
SMILES	[cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
InChI	InChI=1S/2C5H5.Fe/c21-2-4-5-3-1;/h21-5H;/q2*-1;+2
Vlastnosti
Molární hmotnost	186,04 g/mol
Teplota tání	174 °C
Teplota varu	249 °C
Hustota	1,107 g/cm3 (0 °C) 1,490 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS09; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ferrocen (C₁₀H₁₀Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura).^[2] Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.^[3]

Historie

Ferrocen byl objeven třikrát nezávisle na sobě. Poprvé byl zaznamenán ve 40. letech 20. století v americké firmě Union Carbid jako usazenina v trubkách vedoucích cyklopentadien. Roku 1950 byl vytvořen v britské společnosti British Oxygen při experimentech se syntézou aminů. O rok později jej připravili Peter L. Pauson a Thomas J. Kealy z Duquesnovy univerzity v Pittsburghu při snaze syntetizovat fulvalen.^[4]

O popis struktury ferrocenu se zasloužily roku 1952 rovněž tři na sobě nezávislé skupiny. Největší podíl na tom měli Ernst Otto Fischer z Mnichovské technické univerzity a Geoffrey Wilkinson. Ti v roce 1973 získali Nobelovu cenu za objev struktury ferrocenu i za další výzkum podobných organometalických sloučenin.^[4]

Příprava

Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:

2 C₅H₅MgBr + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + MgCl₂ + MgBr₂.

Další způsoby přípravy jsou:

Fe + 2 C₅H₆ → Fe(C₅H₅)₂ + H₂ nebo

Fe(CO)₅ + 2 C₅H₆ → Fe(C₅H₅)₂ + 5 CO + H₂.

Také se připravuje těmito reakcemi:

2 NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

FeCl₂.4H₂O + 2 C₅H₆ + 2 KOH → Fe(C₅H₅)₂ + 2 KCl + 6 H₂O

FeCl₂ + Mn(C₅H₅)₂ → MnCl₂ + Fe(C₅H₅)₂.

Použití

Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova, problémem však je vznik usazenin zkracujících životnost zapalovacích svíček.^[4]

Reakce

Ferrocen se spaluje společně s benzinem:

4 (C₅H₅)₂Fe + 53 O₂ → 40 CO₂ + 20 H₂O + 2 Fe₂O₃.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.

1 2 Ferrocene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ŠTĚPNIČKA, Petr. Forever young: the first seventy years of ferrocene. Dalton Transactions. 2022, roč. 51, čís. 21, s. 8085–8102. Dostupné online [cit. 2026-01-12]. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/D2DT00903J. (anglicky)
↑ KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039–1040. doi:10.1038/1681039b0.
1 2 3 HRUBÝ, Martin. Ferrocen. Vesmír. 2022-01, roč. 101, čís. 1, s. 50.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ferrocen na Wikimedia Commons
(anglicky) Ferrocene - Periodic Table of Videos

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[pubchem_cid_7611-1] 1 2 Ferrocene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] ŠTĚPNIČKA, Petr. Forever young: the first seventy years of ferrocene. Dalton Transactions. 2022, roč. 51, čís. 21, s. 8085–8102. Dostupné online [cit. 2026-01-12]. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/D2DT00903J. (anglicky)

[3] KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039–1040. doi:10.1038/1681039b0.

[hruby-4] 1 2 3 HRUBÝ, Martin. Ferrocen. Vesmír. 2022-01, roč. 101, čís. 1, s. 50.

[1]

[2]

[3]

[4]