Ferrocen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Ferrocen
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Photo of Ferrocene (powdered).JPG
Obecné
Systematický název
Sumární vzorec C10H10Fe
Vzhled světle oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
InChI 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
Vlastnosti
Molární hmotnost 186,04 g/mol
Teplota tání 174 °C
Teplota varu 249 °C
Hustota 1,107 g/cm3 (0 °C)

1,490 g/cm3 (20 °C)

Rozpustnost ve vodě ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ferrocen (C10H10Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.[1]

model molekuly

Historie[editovat | editovat zdroj]

V roce 1973 získali Fischer z Mnichovské technické univerzity a Wilkinson Nobelovu cenu za výzkum vlastností ferrocenu.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:

2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2.

Další způsoby přípravy jsou:

Fe + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + H2  nebo

Fe(CO)5 + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + 5 CO + H2.

Také se připravuje těmito reakcemi:

2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

FeCl2.4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe(C5H5)2 + 2 KCl + 6 H2O

FeCl2 + Mn(C5H5)2MnCl2 + Fe(C5H5)2.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Ferrocen se spaluje společně s benzinem:

4 (C5H5)2Fe + 53 O2 → 40 CO2 + 20 H2O + 2 Fe2O3.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.

  1. KEALY, T.J.; PAUSON, P.L. A New Type of Organo-Iron Compound. Letter to Nature. 1951, roč. 168, s. 1039-1040. DOI:10.1038/1681039b0. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]