Kyselina kaprinová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina kaprinová
Uhlíková kostra

Uhlíková kostra

3D model molekuly

3D model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina dekanová
Triviální název kyselina kaprinová
Ostatní názvy kyselina n-dekanová
Anglický název Capric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid
Německý název Caprinsäure
Funkční vzorec CH3(CH2)8COOH
Sumární vzorec C10H20O2
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C(O)CCCCCCCCC
InChI 1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost 172,27 g/mol
Teplota tání 31,6 °C (304,8 K)
Teplota varu 268,7 °C (541,8 K)
Hustota 0,893 g/cm3 (25 °C)
0,8 884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8 773 g/cm3 (50,17 °C)
Dynamický viskozitní koeficient 4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Index lomu 1,428 8 (40 °C)
Disociační konstanta pKa 4,9
Rozpustnost ve vodě 0,015 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpuzstná v acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku
Tlak páry 0,048 8 Pa (25 °C)
100 Pa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Struktura
Krystalová struktura jednoklonná
Hrana krystalové mřížky a=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° −713,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp 6 079,3 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H315, H319, H335
P-věty P261, P305, P351, P338
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R36/37/38
S-věty S24/25 S26 S36/37/39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Teplota vzplanutí 110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[1] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.

Výroba a reakce[editovat | editovat zdroj]

Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovýmkyselém prostředí.[2]

neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina kaprinová se používá na výrobů esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008. (anglicky)  Page 624