Kyselina arachidonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina arachidonová
Arachidonic acid structure.svg

AAnumbering.png
Obecné
Systematický název all-cis-5,8,11,14-ikosatetrenová kyselina
Sumární vzorec C20H32O2
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 304,47 g/mol
Hustota 0,922 g/cm3
Disociační konstanta pKa 4,752
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina arachidonová (resp. konjugovaná báze arachidonát) je dvacetiuhlíkatá nenasycená mastná kyselina se čtyřmi dvojnými vazbami, důležitá v metabolismu celé řady rostlin i živočichů včetně člověka. Z kyseliny arachidonové jsou chemicky odvozeny eikosanoidy[1] – tedy zejména různé leukotrieny, prostaglandiny, prostacycliny a tromboxany, důležité signální látky či hormony.

Arachidonová kyselina je důležitou složkou buněčných membrán živočichů, ale ve velkém se vyskytuje i v živočišné tukové tkáni.[2]

Metabolismus[editovat | editovat zdroj]

Kyselina arachidonová není považována za esenciální mastnou kyselinu, protože většina živočichů včetně člověka je schopna ji vyrábět.[3] V posledních letech se však ukazuje, že přítomnost arachidonové kyseliny v potravě má pozitivní vliv na zdraví dětí[4] a situace je sporná.

Syntéza arachidonové kyseliny probíhá z kyseliny linolové, což však již je esenciální mastná kyselina, neboť živočichové neumí zavádět dvojné vazby dále než na devátém uhlíku. Linolová (omega-6) kyselina je nejprve za pomoci NADH redukována na šestém uhlíku, čímž vzniká gama-linolenová kyselina, načež elongázovým systémem dochází k přidání dvou uhlíků. V posledním kroku vzniká za spotřeby NADH nenasycená vazba mezi 5. a 6. uhlíkem.[3]

Kyselina arachidonová je hlavní výchozí látkou pro tvorbu různých eikosanoidů. Nejčastěji se pro tyto potřeby arachidonová kyselina uvolňuje z druhé uhlíkové pozice glycerolového skeletu fosfolipidů, tuto hydrolýzu katalyzuje fosfolipáza A2. Následně může být arachidonát použit v různých metabolických drahách. Tzv. cyklooxygenázovou cestou dochází k syntéze prostanoidů, lipoxygenázovou cestou vznikají leukotrieny a lipoxiny.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. LEHNINGER, Albert L., David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York : Worth Publishers, 2000. ISBN 1-57259-931-6.  
  2. Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; 29th edition. [s.l.] : [s.n.].  
  3. a b c Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; twenty-sixth edition. [s.l.] : [s.n.], 2003. ISBN 0-07-138901-6.  
  4. ROSS, Don. Food and Nutrition. Jaipur, Indie : Oxford Book Company, 2010. ISBN 978-93-80179-13-1.