Dvojná vazba (chemie)

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Dvojná vazba v ethenu
Tento článek pojednává o chemické vazbě. O psychologickém pojmu pojednává článek Dvojná vazba.

Jako dvojná vazba se v chemii označuje chemická vazba mezi dvěma atomy, jíž se účastní čtyři vazebné elektrony namísto obvyklých dvou. Nejčastější dvojnou vazbu, mezi dvěma atomy uhlíku, lze nalézt v alkenech. Existuje mnoho typů dvojných vazeb mezi různými prvky; například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku. Jinými hojně rozšířenými dvojnými vazbami jsou vazby v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy.[1] Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší, než vazba jendoduchá.

Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png
DMSO-2D-dimensions.png
ethylen aceton dimethylsulfoxid
Běžné chemické sloučeniny s dvojnou vazbou

Princip dvojné vazby[editovat | editovat zdroj]

Princip dvojné vazby se dá jednodušše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů. Například v ethenu má každý atom uhlíku 3 sp2 orbitaly a jeden p-orbital. Tři sp2 orbitaly leží v jedné rovině se 3 120° úhly mezi němi. P-orbital je kolmý k této rovině. Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří sp2 orbitalů na prvním uhlíku vytvoří sigma vazbu s příslušným sp2 orbitalem na druhém uhlíku.Ve stejnou chvíli spolu výše zmíněné p-orbitaly vytvoří vazbu druhou. Kvůli maximálnímu překryvu orbitalů (silnější vazba) k sobě zůstávají p-orbitaly v rovnoběžné poloze, a proto není obecně možná rotace kolem dvojné vazby. Z této vlastnosti pramení cis- a trans- izomerie.

2 sp2 orbitaly se přibližují a tvoří sp2-sp2 sigma vazbu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Double bond na anglické Wikipedii.

  1. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry