Kyselina oxaloctová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina oxaloctová
Strukturní vzorec
Název Kyselina oxaloctová
Jiné názvy Oxalacetát
Oxosukcinát
Registrační číslo CAS 328-42-7
Sumární vzorec C4H4O5
Molární hmotnost 132,07 g/mol
Teplota tání 161 °C
Teplota varu  ?
Hustota  ?
Hodnoty pKa pKa1=2,22
pKa2=3,79

Kyselina oxaloctová (resp. konjugovaný aniont oxalacetát) je organická dikarboxylová kyselina. Deprotonovaná forma (-OOC-CH2-CO-COO-) je známá pod názvem oxalacetát. Oxalacetát je intermediátem Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin.

Důležité reakce[editovat | editovat zdroj]

V Krebsově cyklu[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je posledním, konečným, meziproduktem před vytvořením citrátu. Vzniká oxidací S-malátu působením enzymu malátdehydrogenásy. Při této reakci se redukuje NAD+ za vzniku NADH + H+.
ΔG°´ této reakce je rovno +27,9 kJmol-1, což rovnováhu posouvá výrazně ve směru reaktantů (S-malátu) a koncentrace oxalacetátu je oproti S-malátu výrazně nižší. Díky tomuto oxalacetát patří mezi hlavní regulátory citrátového cyklu.

Smalat oxalacet.PNG

Reakcí oxalacetátu s acetyl-CoA vzniká S-citryl-CoA. Enzymem této reakce je citrátsynthása. S-citryl-CoA následně podléhá hydrolýze za uvolnění HS-CoA a vzniku citrátu. Reakce je stereospecifická a vzniká pouze (S) forma citrátu.

Oxalacet citr.gif

Při fotosyntéze[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát, jako zásobní látka nebo meziprodukt, je využíván C4 (Hatch-Slackův cyklus) a CAM (CAM cyklus) rostlinami.
V temnostní fázi fotosyntésy je CO2 vázán na fosfoenolpyruvát (PEP) a vzniká tak oxalacetát. Ve světelné fázi je pak CO2 uvolňován do chloroplastů a vázán na ribulósa-1,5-bisfosfát a souborem dalších následných reakcí tak vzniká glyceraldehyd-3-fosfát, který je dále přeměněn na cukry (sacharidy) a další organické látky (škrob, bílkoviny, …).

V glukoneogenesi[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je výchozí sloučeninou glukoneogeneze, na kterou se převádějí všechny produkty glykolýzy, laktát, pyruvát, metabolity citrátového cyklu a většina aminokyselin.
Jediné aminokyseliny, které nemohou živočichové převádět na oxalacetát, jsou leucin a lysin, jejichž rozkladem vzniká pouze acetyl-CoA. Dále na glukosu se u živočichů nemohou převádět mastné kyseliny, které se také odbourávají hlavně na acetyl-CoA. Glycerol, jeden z konečných produktů metabolismu mastných kyselin, je převáděn na glukosu přes glycerolfosfát a oxalacetát tedy není meziproduktem.
U rostlin však jsou mastné kyseliny přeměňovány v glyoxalátovám cyklu z acetyl-CoA na oxalacetát, takže lipidy mohou u rostlin sloužit jako zdroj uhlíku.

Pyruvát se na oxalacetát převádí působením enzymu pyruvátkarboxylasy.

Pyruv oxalacet.gif

V následné reakci vzniká z oxalacetátu fosfoenolpyruvát působením enzymu fosfoenolpyruvátkarboxykinasy (PEPCK).

Oxalacet PEP.gif

Fosfoenolpyruvát je poté mnoha dalšími reakcemi převeden na glukósu, která poté kondenzuje na glykogen, zásobní polysacharid všech živočichů.

Při odbourávání aminokyselin[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je konečným produktem při odbourávání některých aminokyselin, patřících mezi tzv. glukogenní. Glukogenní aminokyseliny jsou aminokyseliny, které se odbourávají na některé z produktů glykolýzy.
Mezi kyseliny, které se odbourávají přímo na oxalacetát, patří pouze aspartát a asparagin. Ostatní glukogenní aminokyseliny se odbourávají na jiné produkty, které se mohou v případě potřeby na oxalacetát přeměnit.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.