Kyselina oxaloctová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina oxaloctová
Strukturní vzorec kyseliny oxaloctové
Strukturní vzorec kyseliny oxaloctové
Obecné
Systematický název oxobutandiová kyselina
Triviální název oxalacetát, oxosukcinát
Sumární vzorec C4H4O5
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,07 g/mol
Teplota tání 161 °C
Disociační konstanta pKa pKa1=2,22
pKa2=3,79
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina oxaloctová je organická dikarboxylová kyselina. Deprotonovaná forma (-OOC-CH2-CO-COO-) je známá pod názvem oxalacetát. Oxalacetát je intermediátem Krebsova cyklu, glukoneogeneze a je konečným produktem degradace některých aminokyselin.

Důležité reakce[editovat | editovat zdroj]

V Krebsově cyklu[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je posledním, konečným, meziproduktem před vytvořením citrátu. Vzniká oxidací S-malátu působením enzymu malátdehydrogenázy. Při této reakci se redukuje NAD+ za vzniku NADH + H+.
ΔG°´ této reakce je rovno +27,9 kJmol-1, což rovnováhu posouvá výrazně ve směru reaktantů (S-malátu) a koncentrace oxalacetátu je oproti S-malátu výrazně nižší. Díky tomuto oxalacetát patří mezi hlavní regulátory citrátového cyklu.

Smalat oxalacet.PNG

Reakcí oxalacetátu s acetyl-CoA vzniká S-citryl-CoA. Enzymem této reakce je citrátsyntáza. S-citryl-CoA následně podléhá hydrolýze za uvolnění HS-CoA a vzniku citrátu. Reakce je stereospecifická a vzniká pouze (S) forma citrátu.

Oxalacet citr.gif

Při fotosyntéze[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát, jako zásobní látka nebo meziprodukt, je využíván C4 (Hatch-Slackův cyklus) a CAM (CAM cyklus) rostlinami.
V temnostní fázi fotosyntésy je CO2 vázán na fosfoenolpyruvát (PEP) a vzniká tak oxalacetát. Ve světelné fázi je pak CO2 uvolňován do chloroplastů a vázán na ribulósa-1,5-bisfosfát a souborem dalších následných reakcí tak vzniká glyceraldehyd-3-fosfát, který je dále přeměněn na cukry (sacharidy) a další organické látky (škrob, bílkoviny, …).

V glukoneogenesi[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je výchozí sloučeninou glukoneogeneze, na kterou se převádějí všechny produkty glykolýzy, laktát, pyruvát, metabolity citrátového cyklu a většina aminokyselin.
Jediné aminokyseliny, které nemohou živočichové převádět na oxalacetát, jsou leucin a lysin, jejichž rozkladem vzniká pouze acetyl-CoA. Dále na glukosu se u živočichů nemohou převádět mastné kyseliny, které se také odbourávají hlavně na acetyl-CoA. Glycerol, jeden z konečných produktů metabolismu mastných kyselin, je převáděn na glukosu přes glycerolfosfát a oxalacetát tedy není meziproduktem.
U rostlin však jsou mastné kyseliny přeměňovány v glyoxalátovám cyklu z acetyl-CoA na oxalacetát, takže lipidy mohou u rostlin sloužit jako zdroj uhlíku.

Pyruvát se na oxalacetát převádí působením enzymu pyruvátkarboxylasy.

Pyruv oxalacet.gif

V následné reakci vzniká z oxalacetátu fosfoenolpyruvát působením enzymu fosfoenolpyruvátkarboxykinasy (PEPCK).

Oxalacet PEP.gif

Fosfoenolpyruvát je poté mnoha dalšími reakcemi převeden na glukósu, která poté kondenzuje na glykogen, zásobní polysacharid všech živočichů.

Při odbourávání aminokyselin[editovat | editovat zdroj]

Oxalacetát je konečným produktem při odbourávání některých aminokyselin, patřících mezi tzv. glukogenní. Glukogenní aminokyseliny jsou aminokyseliny, které se odbourávají na některé z produktů glykolýzy.
Mezi kyseliny, které se odbourávají přímo na oxalacetát, patří pouze aspartát a asparagin. Ostatní glukogenní aminokyseliny se odbourávají na jiné produkty, které se mohou v případě potřeby na oxalacetát přeměnit.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.