Kyselina adipová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Kyselina adipová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název kyselina hexandiová
Triviální název kyselina adipová
Funkční vzorec HOOC(CH2)4COOH
Sumární vzorec C6H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 146,14 g/mol
Teplota tání 152 °C
Teplota varu 337 °C
Hustota 1,36 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=4,42
pKa2=5,42
Bezpečnost
Teplota vzplanutí 232 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina adipová je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(COOH)2. Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu - ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 mil. tun, hlavně jako prekurzor pro výrobu nylonu. V přírodě se však kyselina adipová vyskytuje zřídka (především ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků).[1]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Dříve se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků. Nyní se vyrábí ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu nazývané „KA olej“ (KA je zkratka z keton a alkohol). Tato směs se vícestupňově oxiduje kyselinou dusičnou na kyselinu adipovou. Nejdřív se cyklohexanol převádí na keton za vzniku kyseliny dusité:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

Dochází k nitrozaci cyklohexanonu, který se tak dostane do stavu vhodného pro rozštěpení vazby mezi uhlíky:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Mezi vedlejší produkty patří kyseliny glutarová a sukcinová. Existuje také podobný proces, který vychází z cyklohexanolu získaného hydrogenací fenolu.[1]

Další způsoby výroby[editovat | editovat zdroj]

Několik metody výroby využívá karbonylaci butadienu. Například hydrokarboxylace probíhá takto:[1]

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

O další metodě se tvrdí, že jde o zelenou chemii, protože jediným vedlejším produktem je voda. Cyklohexen se oxiduje peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu.[2] Odpadním produktem je voda.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Výrazně největší část z produkce kyseliny adipové se využívá jako monomer při výrobě nylonu polykondenzační reakcí s hexamethyldiaminem za vzniku 6,6-nylonu. I mezi další významné aplikace patří polymery: je monomerem při výrobě polyurethanu a její estery se využívají jako plastifikátory, hlavně v PVC.

Lékařství[editovat | editovat zdroj]

Kyselina adipová se používá do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH, a to pro slabě zásadité i slabě kyselé léčivé látky. Je také součástí polymerních potahů hydrofilních monolitických systémů pro modulaci pH uvnitř gelu, čímž se dosahuje uvolňování nultého řádu (konstantní rychlost). Kyselina adipová se využívá i do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.[3]

Potravinářství[editovat | editovat zdroj]

Malá, avšak významná množství kyseliny adipové (označované jako E355) se používají jako přísada do potravin pro úpravy chuti a jako želírující látka.[zdroj?] Využívá se také v antacidech na bázi uhličitanu vápenatého, a to k okyselení.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Kyselina adipová, podobně jako většina karboxylových kyselin, slabě dráždí kůži. Orální LD50 pro potkany je 3600 mg/kg.[1]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adipic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Musser, M. T.(2005),"Adipic Acid",, Weinheim: Wiley-VCH .
  2. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R.(1998),"A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide",Science281(5383): 1646–47 .
  3. Roew, Raymond(2009),"Adipic Acid",, pp. 11–12