Cyklohexen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Cyklohexen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název cyklohexen
Ostatní názvy tetrahydrobenzen
Sumární vzorec C6H10
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-807-8
ChEBI
SMILES C1CCC=CC1
InChI 1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
Číslo RTECS GW2500000
Vlastnosti
Molární hmotnost 82,144 g/mol
Teplota tání −103,5 °C (169,6 K)
Teplota varu 82,98 °C (356,13 K)
Hustota 0,811 g/cm3
Index lomu 1,4465
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Tlak páry 8,93 kPa (20 °C)
11,9 kPa (25 °C)
Měrná magnetická susceptibilita −7,00.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11 R19 R21/22
S-věty S16 S23 S24 S25 S33
Teplota vzplanutí −12 °C (261 K)
Teplota vznícení 244 °C (517 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.

Výroba a příprava[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.[2]

Laboratorní příprava[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Další možností je Dielsova–Alderova reakce buta-1,3-dienuethenem.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu.[3] Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.[4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci,[5] čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožńuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene na anglické Wikipedii.

  1. a b Cyclohexene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Cyclohexanol, method for producing cyclohexanol, and method for producing adipic acid. Původci vynálezu: Naoki NARISAWA, Katsutoshi TANAKA. USA. Patentový spis US9771313 B2. 26 Sep 2017. Dostupné: <online> [cit. 2017-12-04].
  3. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217
  4. Scott M. Reed; James E. Hutchison. Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. Journal of Chemical Education. 2000, s. 1627–1629. 
  5. Frederick R. Jensen; C. Hackett Bushweller. Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 5774–5782.