Cyklohexenoxid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Cyklohexenoxid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 7-oxabicyklo[4.1.0]heptan
Ostatní názvy epoxycyklohexan
Sumární vzorec C6H10O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C1CCC2C(C1)O2
InChI 1/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 98,143 g/mol
Teplota tání asi -40 °C
Teplota varu asi 130 °C
Hustota 0,97 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Tlak páry 1,2 kPa (20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexenoxid je organická sloučenina patřící mezi epoxidy. Může podléhat kationtové polymerizaci za vzniku polycyklohexenoxidu, který má vlastnosti termoplastu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexenoxid se vyrábí epoxidací cyklohexenu, kterou lze provést jako homogenní reakci pomocí peroxokyseliny[1] nebo jako heterogenní katalytickou reakci (katalyzovanou například stříbrem) pomocí molekulárního kyslíku.[2][3][4]

Cyclohexeenoxide-synthese.png

V průmyslu se upřednostňuje heterogenní katalýza, protože se pak snadněji odděluje produkt a obnovuje katalyzátor. V odborné literatuře byla popsána oxidace cyklohexenu peroxidem vodíku.[5] Bylo také zjištěno, že účinným způsobem výroby je i oxidace pomocí metaloporfyrinových komplexů.[6][7]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexenoxid byl podrobně zkoumán různými analytickými metodami.[8] V roztoku může být polymerizován za katalýzy kyselinou v pevném skupenství.[9]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Jedním z možných využití cyklohexenoxidu je příprava bromadolinu.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene oxide na anglické Wikipedii.

  1. M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard. Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. Tetrahedron Letters. 1987, s. 2237-2238. DOI:10.1016/S0040-4039(00)96089-1. 
  2. HA Q. PHAM; MAURICE J. MARKS. Epoxy Resins. [s.l.]: [s.n.] DOI:10.1002/14356007.a09_547.pub2. (German) 
  3. SIEGFRIED REBSDAT; DIETER MAYER. Ethylene Oxide. [s.l.]: [s.n.] DOI:10.1002/14356007.a10_117. (German) 
  4. Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on MoVI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. DOI:10.1016/S0040-4039(00)96089-1. 
  5. AMBILI, V K; DR.SUGUNAN, S. Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Redakce Faculty of Sciences. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. (German) 
  6. Andréia A. Ghesti Costa; Grace F. de Macedo; Julio L. Braga; Valdeilson S. Santos; Marcello M. Dias; José A. Dias; Sílvia C.L. Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008, s. 149–157. DOI:10.1016/j.molcata.2007.12.024. 
  7. Xian-Tai Zhou; Hong-Bing Ji; Jian-Chang Xu; Li-Xia Pei; Le-Fu Wang; Xing-Dong Yao. Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. Tetrahedron Letters. 2007, s. 2691–2695. DOI:10.1016/j.tetlet.2007.02.066. 
  8. R. M. Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi. The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. Chemical Physics Letters. 2006, s. 454–458. DOI:10.1016/j.cplett.2006.04.004. 
  9. Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine. Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. Materials Letters. 2005, s. 759–767. DOI:10.1016/j.matlet.2004.11.017.