Cyklohexanol
| Cyklohexanol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Prostorový model | |
| Obecné | |
| Systematický název | Cyklohexanol |
| Ostatní názvy | cyklohexylalkohol, hexahydrofenol, hydrofenol, hydroxycyklohexan, naxol |
| Anglický název | Cyclohexanol |
| Německý název | Cyclohexanol |
| Funkční vzorec | (CH2)5CHOH |
| Sumární vzorec | C6H12O |
| Vzhled | bezbarvá, viskózní, hygroskopická kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-93-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-630-6 |
| PubChem | 7966 |
| SMILES | C1CCC(CC1)O |
| InChI | 1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
| Číslo RTECS | GV7875000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 100,158 g/mol |
| Teplota tání | 25,93 °C, 299 K, 79 °F |
| Teplota varu | 160,84 °C, 434 K, 322 °F |
| Hustota | 0,962 g/cm3 |
| Viskozita | 41,07 mPa.s |
| Disociační konstanta pKa | 16 |
| Rozpustnost ve vodě | 3,60 g/100 ml (20 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R20 R22 R37 R38 |
| S-věty | S24 S25 |
| Teplota vznícení | 67 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Cyklohexanol ((CH2)5CHOH, sumární vzorec C6H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.
Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD50 je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.[2]
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Tato reakce je katalyzována sloučeninami kobaltu:[3]
2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH.[2]
Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:
C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH.
Reakce[editovat | editovat zdroj]
Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.[2]
Struktura[editovat | editovat zdroj]
Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.[2]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Cyklohexanol je mírně toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.[2] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.[4]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cyclohexanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c d e Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ https://data.epo.org/publication-server/pdf-document?pn=0260076&ki=A2&cc=EP
- ↑ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklohexanol na Wikimedia Commons
