Hydrogenace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Hydrogenace kyseliny maleinové

Hydrogenace je chemická reakce spočívající v přidání vodíku. Proces se obvykle využívá k redukci nebo saturaci (nasycení) organických sloučenin. Typicky se jedná o přidání dvojice vodíkových atomů k molekule. Při reakci se využívají katalyzátory; nekatalyzovanou hydrogenaci lze provést pouze při velmi vysokých teplotách. Vodík se přidává do dvojných a trojných vazeb v uhlovodících[1].

Vzhledem k důležitosti vodíku bylo pro jeho použití vyvinuto mnoho reakcí. Většina hydrogenací používá plynný vodík (H2), některé však využívají alternativní zdroje vodíku - takovým procesům se říká transferová hydrogenace. Obrácené reakci, tedy odstranění vodíku z molekuly, se říká dehydrogenace. Reakce, kde se při přidávání vodíku poruší vazby, se nazývá hydrogenolýza, může k ní dojít u vazeb uhlík-uhlík a uhlík-heteroatom (kyslík, dusík, halogen). Hydrogenace se liší od protonace a od hydridové adice: při hydrogenaci má produkt stejný náboj jako reaktanty.

Ilustrativním příkladem hydrogenační reakce je přidání vodíku ke kyselině maleinové, kdy vzniká kyselina jantarová (viz obrázek)[2]. Velké využití nachází hydrogenace v petrochemickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu. Hydrogenací nenasycených tuků vznikají tuky nasycené a v některých případech trans-tuky.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydrogenation na anglické Wikipedii.

  1. HUDLICKÝ, Miloš. Reductions in Organic Chemistry. Washington, D.C. : American Chemical Society. ISBN 0-8412-3344-6. S. 429.  
  2. Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration Kwesi Amoa 1948 Journal of Chemical Education • Vol. 84 No. 12 December 2007

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Jang ES, Jung MY, Min DB. Hydrogenation for Low Trans and High Conjugated Fatty Acids. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2005, roč. 1. Dostupné online [PDF].  
  • Starší práce o transferové hydrogenaci: Davies, R. R.; Hodgson, H. H. J. Chem. Soc. 1943, 281. Leggether, B. E.; Brown, R. K. Can. J. Chem. 1960, 38, 2363. Kuhn, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1510.
  • Fred A. Kummerow. Cholesterol Won't Kill You, But Trans Fat Could. [s.l.] : Trafford, 2008. ISBN 142513808.  

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Příklady hydrogenace v organické syntéze: