Kyselina malonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina malonová
Malonsäure.svg
Obecné
Systematický název kyselina propandiová
Triviální název kyselina malonová
Sumární vzorec C3H4O4
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 104,06 g/mol
Teplota tání 135 - 137 °C (208-209 K)
Hustota 1,619 g/cm3
Disociační konstanta pKa pKa1=2,86

pKa2=5,70

Rozpustnost ve vodě 1 390 g/l (20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové: Synthesis of malonic acid.png
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejich esterů.

Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.

V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.[1] Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.

Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy[2]oxidativní fosforylaci.

Organické reakce[editovat | editovat zdroj]

Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.

Termochemické údaje[editovat | editovat zdroj]

Veličina Hodnota Jednotka
ΔfH°pevná látka -891,1 ± 0,4 kJ⋅mol−1
ΔcH°pevná látka -861,15 ± 0,63 kJ⋅mol−1
S°pevná látka,1 bar 149,00 J⋅K−1⋅mol−1

Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku

Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1) Teplota (K)
127,63 298,15

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.

V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.

Potužívá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.

  1. Stark, J.B. (1950).  "Composition of Sugar Beet Liquors". Industrial and Engineering Chemistry. doi:10.1021/ie50495a018. 
  2.  "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle"(26 October 1948). Journal of Biological Chemistry (178): 241–250.