Kyselina malonová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina malonová
Malonsäure.svg
Obecné
Systematický název kyselina propandiová
Triviální název kyselina malonová
Sumární vzorec C3H4O4
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 104,06 g/mol
Teplota tání 135 - 137 °C (208-209 K)
Hustota 1,619 g/cm3
Disociační konstanta pKa pKa1=2,86

pKa2=5,70

Rozpustnost ve vodě 1 390 g/l (20 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové: Synthesis of malonic acid.png
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejich esterů.

Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.

V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.

Biochemie[editovat | editovat zdroj]

Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.[1] Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.

Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy[2]oxidativní fosforylaci.

Organické reakce[editovat | editovat zdroj]

Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.

Termochemické údaje[editovat | editovat zdroj]

Veličina Hodnota Jednotka
ΔfH°pevná látka -891,1 ± 0,4 kJ⋅mol−1
ΔcH°pevná látka -861,15 ± 0,63 kJ⋅mol−1
S°pevná látka,1 bar 149,00 J⋅K−1⋅mol−1

Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku

Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1) Teplota (K)
127,63 298,15

Použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.

V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.

Potužívá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. STARK, J.B. Composition of Sugar Beet Liquors. Industrial and Engineering Chemistry. 1950. DOI:10.1021/ie50495a018. (anglicky) 
  2. PARDEE, Arthur B.; POTTER, Van R. Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle. Journal of Biological Chemistry. 26 October 1948, s. 241–250. Dostupné online [cit. 5 June 2015]. (anglicky)