Kyselina ftalová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina ftalová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický název kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
Triviální název kyselina ftalová
Anglický název phthalic acid
Funkční vzorec C6H4(COOH)2
Sumární vzorec C8H6O4
Vzhled bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 166,14 g/mol
Teplota tání 210 °C
Hustota 1,593 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=2,943 pKa2 = 5,432
Rozpustnost ve vodě málo rozpustná
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina. Racionální vzorec je C6H4(COOH)2 a jedná se o bílou krystalickou látku. Patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery jsou kyseliny isoftalová a tereftalová.

Využití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina ftalová se v chemickém průmyslu používá k výrobě barviv (např. fenolftaleinu a naftoftaleinu), změkčovadel na bázi ftalátů (nejčastěji DEHP - bis(2-ethylhexyl) ftalát), sacharinu a k výrobě syntetických voňavek.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Kyselina ftalová byla poprvé vyrobena v roce 1836 francouzským chemikem Augustem Laurenem oxidací naftalenu, který ji ve víře, že se jedná o kyselinu odvozenou od naftalenu, pojmenoval kyselina naftalenová. První, kdo objevil strukturu ftalové kyseliny byl Švýcar Jean Charles Galissard de Marignac, který kyselině ftalové dal její správné jméno.

Chemie[editovat | editovat zdroj]

Při průmyslové výrobě se vychází z o-xylenu nebo naftalenu. Ty jsou v plynné fázi oxidovány vzdušným kyslíkem na katalyzátoru na bázi oxidu vanadičného za vzniku ftalanhydridu. Kyselina se z ftalanhydridu získává hydrolýzou, většinou se ale při dalších reakcích vychází přímo z ftalanhydridu, který je mimo jiné dostupnější.

Rce Naftalen na kyselina ftalova.PNG


Kyselina ftalová jako dvojsitná kyselina poskytuje dvě řady solí. Hydrogenftalát draselný se používá jako primární standard při acidobazických titracích.

Jako jedna z mála odštěpuje kyselina ftalová při dostatečném zahřátí vodu a vzniká její anhydrid - ftalanhydrid, který za této teploty sublimuje. Vznik anhydridu je umožněn vznikem výhodného pětičlenného kruhu. Kyselina i její anhydrid se používají k výrobě barevných indikátorů (fenolftalein).

Související články[editovat | editovat zdroj]