Kyselina azelaová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina azelaová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina nonandiová
Triviální název kyselina azelaová
Anglický název nonanedioic acid (systematický název)
azelaic acid
Německý název Azelainsäure
Funkční vzorec (CH2)7(COOH)2
Sumární vzorec C9H16O4
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI 1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Vlastnosti
Molární hmotnost 188,22 g/mol
Teplota tání 109-111 °C[1]
Teplota varu 286 °C (100 mmHg)[1]
Hustota ? g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=4,550, pKa2=5,498[2]
Rozpustnost ve vodě 0,214 g/100 ml[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina azealová je nasycená (tedy odvozená od alkanu) dikarboxylová kyselina s devíti atomy uhlíku v molekule.

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Průmyslová výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se tato kyselina vyrábí ozonolýzou kyseliny olejové. Vedlejším produktem je kyselina pelargonová (nonanová).

Vznik v přírodě[editovat | editovat zdroj]

V přírodě vytváří kyselinu azelaovou kvasinka Malassezia furfur. Také vzniká bakteriálním rozkladem kyseliny pelargonové.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Kyselina azelaová se vyskytuje v pšenici, žitu a ječmenu.

Biologická funkce[editovat | editovat zdroj]

V rostlinách kyselina azelaová slouží jako látka způsobující hromadění kyseliny salicylové, což je důležitá složka rostlinných obranných reakcí.[3]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Polymery a podobné materiály[editovat | editovat zdroj]

Estery této dikarboxylové kyseliny se používají jako mazadla a plastifikátory. S hexamethylendiaminem vytváří kyselina azelaová plast nylon-6,9.[4]

Použití v medicíně[editovat | editovat zdroj]

Kyselina azelaová se používá v medicíně k léčbě mírného až středního akné. Účinkuje tak, že zabíjí bakterie v pórech kůže.[5][6] Také snižuje vytváření keratinu, který je přírodní látkou podporující růst těchto bakterií.[7]
Rovněž se používá jako gel k léčbě růžovky díky schopnosti tlumit zánět.
K možným použitím kyseliny azealové také patří léčba kožních pigmentací, jako jsou například melasma a pozánětová hyperpigmentace, zejména u pacientů s tmavějšími kožními typy. Je doporučená jako náhrada hydrochinonu.[8]
Jako inhibitor enzymu tyrosinázy snižuje produkci melaninu.[9]

Obchodní názvy[editovat | editovat zdroj]

Kyselina azelaová se prodává například pod těmito obchodními názvy:
Azelex, Finacea, Finevin, Skinoren a Azaclear (obsahuje také niacinamid).

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azelaic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Sigma-Aldrich catalog
  2. a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006).  "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C". J. Chem. Eng. Data 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t. 
  3.  "Priming in Systemic Plant Immunity"(2009). Science 324 (5923): 89. doi:10.1126/science.1170025. PMID 19342588. 
  4. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523
  5. Azelaic Acid for Acne, WebMD
  6. Azelaic acid topical, Drugs.com
  7. Liu R. H., Smith M. K., Basta S. A., Farmer E. R. ( (2006).  "Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea - A systematic review of randomized controlled trials". Archive of Dermatology 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055. 
  8. Draelos Z (Sept-Oct 2007).  "Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy.". Dermatol Ther 20 (5): 308–313. PMID 18045355. 
  9. GRIMES, Pearl E. Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. [s.l.]: Lippincott Williams & Wilkins Dostupné online. ISBN 978-0-7817-8403-0. S. 74–. (anglicky)