Kyselina šťavelová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina šťavelová
[[Soubor:Strukturní vzorec kyseliny šťavelové
C2H2O4.png | 280px | ]]
Obecné
Systematický název kyselina ethandiová
Triviální název kyselina šťavelová
Anglický název oxalic acid
Funkční vzorec (COOH)2
Sumární vzorec C2H2O4
Vzhled bílá krystalická látka
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-634-3
Indexové číslo 607-006-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát)
Teplota sublimace 157 °C
Hustota 1,77 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=1,27, pKa2=4,27
Rozpustnost ve vodě rozpustná
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R21/22
S-věty (S2) S24/25
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H312 H302
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Lidový název je "jetelová sůl". Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu, šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Fyzikální a chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Název pKa1 pKa2
kyselina mravenčí 3,75
kyselina šťavelová 1,27 4,27
kyselina propandiová 2,85 5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap.

Příprava oxidu uhelnatého[editovat | editovat zdroj]

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 → CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie[editovat | editovat zdroj]

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O42- s předponou oxalato-.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít k neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[1] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[2]

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[3]

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalic acid na anglické Wikipedii.

  1. Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
  2. a b Oxalic acid - ICSC
  3. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.