Alanin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Alanin
Strukturní vzorec
Systematický název (2S)-2-aminopropionová kyselina
Triviální název alanin
Registrační číslo CAS 56-41-7
Sumární vzorec C3H7NO2
Molární hmotnost 89,1 g/mol
Teplota tání 297 °C
Disociační konstanta pKCOOH: 2,35 pKNH2: 9,87
Isoelektrický bod 6,11
Hustota 1,401 g/cm3

Alanin (Ala, A) je nepolární, neesenciální α-aminokyselina. Na jeho α uhlík je navázána metylová skupina což z něj dělá jednu z nejjednodušších α-aminokyselin. Alanin je vůbec nejobvyklejší aminokyselinou v proteinech.[1]

Alanin v lidském těle
Průměrný výskyt 9,0 %
kodóny GCU, GCC, GCA, GCG


Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Alanin obsahuje, podobně jako většina aminokyselin, chirální uhlík, je tedy opticky aktivní. Vyskytuje se ve dvou formách (enantiomerech): L-alanin a D-alanin, pro syntézu proteinů na ribozomu se využívá ovšem pouze L-alanin. V polypeptidech a proteinech se ovšem může vyskytovat i D-alanin, pokud je tam připojen po syntéze, jako je tomu v případě dermorfinu některých pralesních žab.[2]

V bílkovinách[editovat | editovat zdroj]

Methylová skupina je nereaktivní, proto se alanin se téměř nikdy nepodílí na funkci proteinu přímo. Podílí se (spolu s některými dalšími aminokyselinami) na hydrofobních interakcích napříč vláknem proteinu.

Alaninový cyklus[editovat | editovat zdroj]

Alanin se kromě výstavby proteinů také podílí na dopravě amoniaku ze svalů do jater a na glukoneogenezi v tzv. alaninovém cyklu, ve kterém je z pyruvátu transaminací ve svalu vytvořen alanin, který je pak dopraven krví do jater, kde je opět transaminován za vzniku pyruvátu. Přenesená aminoskupina je pak pomocí močovinového cyklu přeměněna na močovinu (a vyloučena z těla ven), zatímco pyruvát slouží jako prekurzor pro syntézu glukózy v procesu glukoneogeneze.

Vztah k hypertenzi[editovat | editovat zdroj]

Podle mezinárodní studie Imperial College London existuje korelace mezi hladinou alaninu, vysokým krevním tlakem, příjmem energie, hladinou cholesterolu a indexem tělesné hmotnosti.[3]

Zdroje[editovat | editovat zdroj]

V potravinách[editovat | editovat zdroj]

Alanin není esenciální, tedy při nedostatku může být v těle vytvořen. Zdrojem alaninu jsou veškerá bílkovinná jídla, např. maso, vajíčka, mléčné výrobky nebo plody moře. Z vegetariánských jídel hodně alaninu obsahují luštěniny, ořechy, kvasnice, hnědá rýže nebo obilí.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Alanin může být v těle tvořen z pyruvátu nebo z aminokyselin s větveným alifatickým řetězcem tedy například z valinu, leucinu a izoleucinu.

Nejběžněji je alanin tvořen transaminací pyruvátu, který vzniká glykolýzou glukózy. Protože transaminační reakce jsou reverzibilní a pyruvát všudypřítomný, alanin snadno vzniká v úzké vazbě s metabolickými drahami jako glykolýza, glukogeneze a citrátový cyklus.

Chemická syntéza[editovat | editovat zdroj]

Racemická směs alaninu se dá připravit kondenzací acetaldehydu s chloridem amonným za přítomnosti kyanidu draselného Streckerovou syntézou nebo amonolýzou kyseliny 2-brompropionové:[4]

Syntéza Alaninu
Syntéza Alaninu

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. ŠTERN, Petr, a kolektiv Obecná a klinická biochemie pro bakalářské obory studia. Praha : Karolinum, 2005.  
  2. KREIL, G.. D-amino acids in animal peptides.. Annu Rev Biochem. 1997, roč. 66, s. 337-45. DOI:10.1146/annurev.biochem.66.1.337. PMID 9242910.  
  3. Highfield, Roger(2008-04-21),"'Metabolic fingerprint' linked to high blood pressure",Daily Telegraph, http://www.telegraph.co.uk/science/science-news/3340298/Metabolic-fingerprint-linked-to-high-blood-pressure.html .
  4. Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1929), "dl-Alanine", Org. Synth. 9: 4,  ; Coll. Vol. 1: 21

Související články[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Voet D., Voet JG, Pratt CW, "Fundamentals of biochemistry, life at molecular level" 2nd edition, 2006 John Wiley and Sons (Asia) Pte Ltd, ISBN 0-471-74268-6
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.