Asparagin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Asparagin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název (S)-2,4-diamino-4-oxobutanová kyselina
Triviální název Asparagin
Ostatní názvy 2-Amino-3-karbamoylpropanová kyselina
Anglický název Asparagine
Sumární vzorec C4H8N2O3
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
SMILES C(C(C(=O)O)N)C(=O)N
InChI 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 132,11 g/mol
Teplota tání 234-235°C
Disociační konstanta pKa 2,02
Disociační konstanta pKb 8,80
Struktura
Bezpečnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
Teplota vzplanutí °C
Teplota hoření °C
Teplota vznícení °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Asparagin (značka Asn nebo N) je neesenciální proteinogenní aminokyselina. Jedná se o amid kyseliny asparagové (Asp, D). Řadí se mezi polární aminokyseliny (aminokyseliny s polárním postranním řetězcem).

Přes dusík amidové skupiny se v endoplasmatickém retikulu na asparagin vážou N-glykosidovou vazbou oligosacharidy za tvorby N-glykoproteinů (viz glykoproteiny).

V potravinách upravených smažením či pečením vzniká Maillardovou reakcí mezi asparaginem a redukujícími cukry akrylamid.[1] I když akrylamid nevzniká v toxickém množství, existuje podezření, že může mít rakovinotvorné účinky.[2]


Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Asparagin ve Wikimedia Commons

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. ZHANG, Y.; ZHANG, Y.. Formation and reduction of acrylamide in Maillard reaction: a review based on the current state of knowledge.. Crit Rev Food Sci Nutr. 2007, roč. 47, čís. 5, s. 521-42. DOI:10.1080/10408390600920070. PMID 17558658.  
  2. FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Food [online]. FAO/WHO, [cit. 2014-12-15]. Dostupné online. (anglicky)