Serin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Serin
Strukturní vzorec L-serinu
L-serine-3D-sticks.png L-serine-skeletal.png
Obecné
Systematický název (2S)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina
Triviální název Serin
Funkční vzorec HO-CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec C3H7NO3
Vzhled Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 105,09 g/mol
Teplota tání 228 °C
Hustota 1,537 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa 2,13, 9,05
Rozpustnost ve vodě 364 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod 5,68
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Serin (zkratka Ser nebo S) je neesenciální, glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Je polární, tudíž hydrofilní.

Během proteosyntézy je kódována triplety UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je běžnou a důležitou součástí mnoha bílkovin, ve fosfoproteinech je jeho OH skupina esterifikována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je to serin, na jehož postranní řetězec je navázaný řetězec oligosacharidů. Serin je hlavní složkou strukturní bílkoviny fibroinu, která tvoří vlákna hedvábí. Z hedvábí byl také poprvé izolován a pojmenován podle latinského jména pro hedvábí, sericum.

Serin tvoří aktivní místo enzymů, především tzv. serinových proteáz, jako je trypsin či chymotrypsin, a cholinesteráz.

V metabolických drahách se serin uplatňuje jako substrát při biosyntéze purinů a pyrimidinů, je prekurzorem syntézy glycinu, cysteinu a folátu.

Obsah

Biosyntéza [editovat]

Biosyntéza serinu

Serin je neesenciální aminokyselina a v živočišném těle je snadno syntetizován z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je nejprve oxidována na oxoskupinu, dále je transaminací vytvořen fosfoserin, který je defosforylován na serin.

Degradace [editovat]

V játrech většiny obratlovců včetně člověka je serin degradován na glycin a H4folát. Tato reakce je zvratná. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu

Související články [editovat]

Literatura [editovat]

  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.