Serin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Serin
Strukturní vzorec L-serinu
L-serine-3D-sticks.png L-serine-skeletal.png
Obecné
Systematický název (2S)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina
Triviální název Serin
Funkční vzorec HO-CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec C3H7NO3
Vzhled Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 105,09 g/mol
Teplota tání 228 °C
Hustota 1,537 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa 2,13
Disociační konstanta pKb 9,05
Rozpustnost ve vodě 364 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod 5,68
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Serin (zkratka Ser nebo S) je neesenciální, glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Je polární, tudíž hydrofilní.

Během proteosyntézy je kódována triplety UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. Je běžnou a důležitou součástí mnoha bílkovin, ve fosfoproteinech je jeho OH skupina esterifikována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je to serin, na jehož postranní řetězec je navázaný řetězec oligosacharidů. Serin je hlavní složkou strukturní bílkoviny fibroinu, která tvoří vlákna hedvábí. Z hedvábí byl také poprvé izolován a pojmenován podle latinského jména pro hedvábí, sericum.

Serin tvoří aktivní místo enzymů, především tzv. serinových proteáz, jako je trypsin či chymotrypsin, a cholinesteráz.

V metabolických drahách se serin uplatňuje jako substrát při biosyntéze purinů a pyrimidinů, je prekurzorem syntézy glycinu, cysteinu a folátu.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Biosyntéza serinu

Serin je neesenciální aminokyselina a v živočišném těle je snadno syntetizován z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je nejprve oxidována na oxoskupinu, dále je transaminací vytvořen fosfoserin, který je defosforylován na serin.

Degradace[editovat | editovat zdroj]

V játrech většiny obratlovců včetně člověka je serin degradován na glycin a H4folát. Tato reakce je zvratná. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu