Kyselina asparagová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina asparagová
Strukturní vzorec L-asparagové kyseliny L-aspartic-acid-3D-sticks.png
Obecné
Systematický název (2S)-2-aminobutandiová kyselina
(2S)-2-aminojantarová kyselina
Triviální název Kyselina asparagová
Funkční vzorec HOOC-CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec C4H7NO4
Vzhled Bílá pevná látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 133,10 g/mol
Teplota tání 270-271 °C
Hustota 1,660 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa 2,19 ; 3,87
Disociační konstanta pKb 9,82
Rozpustnost ve vodě 4 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod 3,03
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina asparagová (zkratka Asp nebo D) je biogenní aminokyselina. Obsahuje karboxylovou skupinu, je tudíž kyselá, polární a hydrofilní. V organismu se vyskytuje ve formě své konjugované zásady, která se nazývá aspartát.

Kyselina asparagová je součástí bílkovin, během proteosyntézy je kódována triplety GAU a GAC. Kyselina asparagová, přesněji řečeno karboxylová skupina v jejím postranním řetězci, je katalytickou skupinou tzv. aspartátových proteáz.

Kromě své úlohy v metabolismu je také substrátem pro mnoho biochemických pochodů - je intermediátem ureo-syntetického cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bází. U rostlin a mikroorganismů je též prekurzor při syntéze esenciálních aminokyselin methioninu, threoninu, isoleucinu a lysinu.

Další významná role kyseliny asparagové je v tzv. malát-aspartátovém člunku, sledu chemických reakcí, při kterých se přenášejí redukční ekvivalenty přes membránu mitochondrií.

Malát-aspartátový člunek

Aspartát je, společně s glutamátem, hlavní excitační neurotransmiter mozku a míchy. Z aspartátu též může být fixací dusíku syntetizována aminokyselina asparagin.

Biosyntéza a degradace[editovat | editovat zdroj]

Kyselina asparagová je neesenciální aminokyselina, vzniká v jediném kroku transaminací oxalacetátu. Reakce je zvratná, oxalacetát může dále vstoupit do Krebsova cyklu, nebo může být použit při syntéze glukózy. Proto je aspartát považován za glukogenní aminokyselinu.

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Aspartic acid ve Wikimedia Commons

Související články[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd. v ČR. Praha: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.