Kyselina asparagová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina asparagová
Strukturní vzorec L-asparagové kyseliny
Obecné
Systematický název (2S)-2-aminobutandiová kyselina
(2S)-2-aminojantarová kyselina
Triviální název Kyselina asparagová
Funkční vzorec HOOC-CH2CHNH2-COOH
Sumární vzorec C4H7NO4
Vzhled Bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 56-84-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 133,10 g/mol
Teplota tání 270-271 °C
Hustota 1,660 g.cm-3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa 1,95 ; 3,71 ; 9,66
Rozpustnost ve vodě 4 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod 2,77
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina asparagová (zkratka Asp nebo D) je biogenní aminokyselina. Obsahuje karboxylovou skupinu, je tudíž kyselá, polární a hydrofilní. V organismu se vyskytuje ve formě své konjugované zásady, která se nazývá aspartát.

Kyselina asparagová je součástí bílkovin, během proteosyntézy je kódována triplety GAU a GAC. Kyselina asparagová, přesněji řečeno karboxylová skupina v jejím postranním řetězci, je katalytickou skupinou tzv. aspartátových proteáz.

Kromě své úlohy v metabolismu je také substrátem pro mnoho biochemických pochodů - je intermediátem ureo-syntetického cyklu a jedním z hlavních substrátů pro syntézu purinových i pyrimidinových bazí. U rostlin a mikroorganismů je též prekursorem při syntéze esenciálních aminokyselin methioninu, threoninu, isoleucinu a lysinu.

Další významná role kyseliny asparagové je v tzv. malát-aspartátovém člunku, sledu chemických reakcí, při kterých se přenášejí redukční ekvivalenty přes membránu mitochondrií.

Malát-aspartátový člunek

Aspartát je, společně s glutamátem, hlavní excitační neurotransmitér mozku a míchy. Z aspartátu též může být fixací dusíku syntetizována aminokyselina asparagin.

[editovat] Biosyntéza a degradace

Kyselina asparagová je neesenciální aminokyselina, vzniká v jediném kroku transaminací oxalacetátu. Reakce je zvratná, oxalacetát může dále vstoupit do Krebsova cyklu, nebo může být použit při syntéze glukózy. Proto je aspartát považován za glukogenní aminokyselinu.



[editovat] Související články

[editovat] Literatura

  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
  • MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd. v ČR. Praha: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.