Prolin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Prolin
prolin
Systematický název (2S)-Pyrrolidin-2-karboxylová kyselina, (2S)-Azacyklopentan-2-karboxylová kyselina
Triviální název prolin
Registrační číslo CAS 147-85-3
Sumární vzorec C5H9NO2
Molární hmotnost 115,13 g/mol
Disociační konstanta pKCOOH:1,95;pKNH: 10,64
Isoelektrický bod 6,4
Průměrný výskyt v proteinech 1,4 %
kodóny CCU, CCC, CCA a CCG

Prolin (zkratky Pro, P) je jednou ze základních 23 proteinogenních aminokyselin, v případě prolinu se ale tato sloučenina často označuje jako iminokyselina, protože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem. To je však nesprávné tvrzení, protože definice iminu jasně poukazuje na dvojnou vazbu dusíku iminoskupiny s jediným atomem. V případě prolinu je dusík navázán dvěma jednoduchými vazbami na dva uhlíky. Prolin se řadí mezi nepolární aminokyseliny. Prolin je neslučitelný s některými sekundárními strukturami proteinů (α-helix, beta-skládaný list , zato se velmi často vyskytuje v β-otáčkách. Důvodem je právě jeho iminoskupina, která v peptidové vazbě stabilizuje cis-konfiguraci (na rozdíl od běžnější a stabilnější trans-konfigurace). Cis-konfigurace mění směr peptidového řetězce (proto narušuje strukturu α-helixu i β-skládaného listu) a naopak stabilizuje β-otáčku.

Nepatří mezi esenciální aminokyseliny.

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu