Kyselina glutamová
| Kyselina glutamová | |
 |
|
| Systematický název | kyselina (2S)-2-aminopentandiová |
| kyselina L-2-aminopentandiová | |
| Racionální název | kyselina L-2-aminoglutarová |
| kyselina L-α-aminoglutarová | |
| Triviální název | kyselina L-glutamová |
| Registrační číslo CAS | 56-86-0 (L-forma) |
| 6893-26-1 (D-forma) | |
| 617-65-2 (racemická směs, DL) | |
| Sumární vzorec | C5H9NO4 |
| Molární hmotnost | 147,130 g/mol |
| Teplota tání | 247–249 °C (rozklad) |
| Teplota varu | — |
| Hustota | 1,538 g/cm3 |
| Kodóny: GAA,GAG | |
| Disociační konstanta pKa | 2,13 (COOH, 25 °C) |
| 4,31 (COOH, 25 °C) | |
| 9,67 (NH3+) | |
| Rozpustnost ve vodě | 3,40 g/l (0 °C) |
| 8,57 g/l (25 °C) | |
| 14,0 g/l (100 °C) | |
Kyselina L-glutamová (symbol Glu nebo E) je kódovaná glukogenní neesenciální aminokyselina. V potravinářství se označuje kódem E 620. Její soli se nazývají glutamany (glutamáty).
Obsah |
Příprava a výroba [editovat]
Vyrábí se průmyslově ve velkém množství hydrolýzou bílkovin a následným dělením směsi aminokyselin, zejména z hydrolyzátu kvasinek, pěstovaných na substrátech obsahujících škrob (zejména brambory, mouka, cukrová řepa, melasa apod.).
Chemické vlastnosti [editovat]
Vzhledem k přítomnosti dvou karboxylových skupin v molekule vykazuje kyselina L-glutamová slabě kyselou reakci; proto se řadí ke kyselým aminokyselinám spolu s kyselinou L-asparagovou.
Protože má v molekule jedno chirální centrum, uhlíkový atom, k němuž je připojena karboxylová a aminová skupina, existuje kyselina glutamová ve dvou stereoizomerech, jako kyselina L-glutamová a kyselina D-glutamová, které mají stejné fyzikální vlastnosti s výjimkou optické aktivity. V živých organismech se však vyskytuje pouze L-forma.[zdroj?]
Její barnatá a zinečnatá sůl jsou špatně rozpustné ve vodě, čehož se využívá k jejímu dělení od směsi jiných aminokyselin.
Fyziologický význam [editovat]
Kyselina L-glutamová se uplatňuje v řadě reakcí, zejména při přenosu aminových skupin NH2 (viz transaminace) mezi jinými aminokyselinami. Tato reakce je v organismu řízena enzymem aminotransferázou (transaminázou), přičemž kyselina L-glutamová je v rovnováze s kyselinou.2-oxoglutarovou. S touto reakcí úzce souvisí i oxidační deaminace kyseliny glutamové působenim enzymu glutamátdehydrogenáza, takže vzniká významný dvojitý cyklus, zjednodušeně popsaný následujícím schématem:
Produkt deaminace - kyselina 2-oxoglutarová - je důležitým meziproduktem při přeměně kyseliny glutamové na glukosu.
Kyselina glutamová se podílí též na metabolizmu tuků. Hraje důležitou roli v detoxikaci amoniaku v organizmech. Podílí se na přenosu iontů draslíku mezi krevním řečištěm a mozkovou tkání. Kromě toho je kyselina glutamová prekurzorem biosyntézy neesenciálních aminokyselin glutaminu a prolinu. Glutamová kyselina je nejdůležitějším excitačním (budivým) neurotransmiterem v centrální nervové soustavě[1] (zajišťuje až 75 % excitace) a v sítnici; váže se na různé glutamátové receptory. Dekarboxylací glutamátu v buňkách vzniká naopak tlumivý neurotransmiter GABA (kyselina γ-aminomáselná) podle této rovnice:
Vzhledem k tomu, že se ve značném množství nachází i v prostatě, zdá se, že zde má významnou, byť dosud plně neobjasněnou funkci.
Předávkování kyselinou glutamovou může způsobovat přechodné zdravotní problémy, zejména bolesti hlavy, případně i různé neurologické potíže.
Použití [editovat]
V lékařství se uvažuje o jejím využití zejména při léčbě neurologických poruch jako např. epilepsie, Parkinsonovy nemoci, mentální retardace, poruch osobnosti, poruch v chování (zejména u dětí), dále pak k potlačování svalové dystrofie, hypoglykemického kómatu, při léčbě žaludečních vředů aj.
V potravinářství se kyselina L-glutamová používá jako stabilizátor barviv nebo jako antioxidant; naše a evropské právní normy vyžadují uvedení jejího použití v potravinářských výrobcích na jejich obalech. Značné množství kyseliny se průmyslově přeměňuje neutralizací hydroxidem sodným
- HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + H2O
na její monosodnou sůl (glutaman sodný), která slouží k ochucování potravin.
Odkazy [editovat]
Reference [editovat]
- ↑ EHLERS, Derek B.. Glutamate Receptors, Ionotropic. In Lennarz,W.J., Lane, M.D.. Encyclopedia of Biological Chemistry , Four-Volume Set, 1-4. [s. l.] : [s. n.]
