Kyselina glutamová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Možná hledáte: Kyselina glutarová.
Kyselina glutamová
Strukturní vzorec
Systematický název kyselina (2S)-2-aminopentandiová
kyselina L-2-aminopentandiová
Racionální název kyselina L-2-aminoglutarová
kyselina L-α-aminoglutarová
Triviální název kyselina L-glutamová
Registrační číslo CAS 56-86-0 (L-forma)
6893-26-1 (D-forma)
617-65-2 (racemická směs, DL)
Sumární vzorec C5H9NO4
Molární hmotnost 147,130 g/mol
Teplota tání 247–249 °C (rozklad)
Teplota varu
Hustota 1,538 g/cm3
Kodóny: GAA,GAG
Disociační konstanta pKa 2,13 (COOH, 25 °C)
4,31 (COOH, 25 °C)
9,67 (NH3+)
Rozpustnost ve vodě 3,40 g/l (0 °C)
8,57 g/l (25 °C)
14,0 g/l (100 °C)

Kyselina L-glutamová (symbol Glu nebo E) je kódovaná glukogenní neesenciální aminokyselina. V potravinářství se označuje kódem E 620. Její soli se nazývají glutamany (glutamáty), např. glutaman sodný.

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Vyrábí se průmyslově ve velkém množství hydrolýzou bílkovin a následným dělením směsi aminokyselin, zejména z hydrolyzátu kvasinek, pěstovaných na substrátech obsahujících škrob (zejména brambory, mouka, cukrová řepa, melasa apod.).

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Model molekuly kys. L-glutamové

Vzhledem k přítomnosti dvou karboxylových skupin v molekule vykazuje kyselina L-glutamová slabě kyselou reakci; proto se řadí ke kyselým aminokyselinám spolu s kyselinou L-asparagovou.

Protože má v molekule jedno chirální centrum, uhlíkový atom, k němuž je připojena karboxylová a aminová skupina, existuje kyselina glutamová ve dvou stereoizomerech, jako kyselina L-glutamová a kyselina D-glutamová, které mají stejné fyzikální vlastnosti s výjimkou optické aktivity. Živé organismy však většinou vytváří pouze proteiny obsahující L-formu. Výjimkou jsou neribozomální peptidy nebo proteiny dodatečně modifikované pomocí izomeráz, jedná se typicky o toxiny.[1] D-glutamová kyselina je také významnou složkou peptidoglykanu z bakteriální buněčné stěny.[2]

Její barnatá a zinečnatá sůl jsou špatně rozpustné ve vodě, čehož se využívá k jejímu dělení od směsi jiných aminokyselin.

Fyziologický význam[editovat | editovat zdroj]

Kyselina L-glutamová se uplatňuje v řadě reakcí, zejména při přenosu aminových skupin NH2 (viz transaminace) mezi jinými aminokyselinami. Tato reakce je v organismu řízena enzymem aminotransferázou (transaminázou), přičemž kyselina L-glutamová je v rovnováze s kyselinou.2-oxoglutarovou. S touto reakcí úzce souvisí i oxidační deaminace kyseliny glutamové působenim enzymu glutamátdehydrogenáza, takže vzniká významný dvojitý cyklus, zjednodušeně popsaný následujícím schématem:

Schema transaminace a oxidační deaminace

Produkt deaminace - kyselina 2-oxoglutarová - je důležitým meziproduktem při přeměně kyseliny glutamové na glukosu.

Kyselina glutamová se podílí též na metabolizmu tuků. Hraje důležitou roli v detoxikaci amoniaku v organizmech. Podílí se na přenosu iontů draslíku mezi krevním řečištěm a mozkovou tkání. Kromě toho je kyselina glutamová prekurzorem biosyntézy neesenciálních aminokyselin glutaminu a prolinu. Glutamová kyselina je nejdůležitějším excitačním (budivým) neurotransmiterem v centrální nervové soustavě[3] (zajišťuje až 75 % excitace) a v sítnici; váže se na různé glutamátové receptory. Dekarboxylací glutamátu v buňkách vzniká naopak tlumivý neurotransmiter GABA (kyselina γ-aminomáselná) podle této rovnice:

Dekarboxylace kys. glutamové

Vzhledem k tomu, že se ve značném množství nachází i v prostatě, zdá se, že zde má významnou, byť dosud plně neobjasněnou funkci.

Předávkování kyselinou glutamovou může způsobovat přechodné zdravotní problémy, zejména bolesti hlavy, případně i různé neurologické potíže.

Použití[editovat | editovat zdroj]

V lékařství se uvažuje o jejím využití zejména při léčbě neurologických poruch jako např. epilepsie, Parkinsonovy nemoci, mentální retardace, poruch osobnosti, poruch v chování (zejména u dětí), dále pak k potlačování svalové dystrofie, hypoglykemického kómatu, při léčbě žaludečních vředů aj.

V potravinářství se kyselina L-glutamová používá jako stabilizátor barviv nebo jako antioxidant; české a evropské právní normy vyžadují uvedení jejího použití v potravinářských výrobcích na jejich obalech. Značné množství kyseliny se průmyslově přeměňuje neutralizací hydroxidem sodným

HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH + NaOH → HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COONa + H2O

na její monosodnou sůl (glutaman sodný), která slouží k ochucování potravin. Kategorie Glutamic acid ve Wikimedia Commons

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. KREIL, G.. D-amino acids in animal peptides.. Annu Rev Biochem. 1997, roč. 66, s. 337-45. DOI:10.1146/annurev.biochem.66.1.337. PMID 9242910.  
  2. DOUBLET, P.; VAN HEIJENOORT, J.; MENGIN-LECREULX, D.. Identification of the Escherichia coli murI gene, which is required for the biosynthesis of D-glutamic acid, a specific component of bacterial peptidoglycan.. J Bacteriol. Sep 1992, roč. 174, čís. 18, s. 5772-9. PMID 1355768.  
  3. EHLERS, Derek B.. Glutamate Receptors, Ionotropic. In Lennarz,W.J., Lane, M.D.. Encyclopedia of Biological Chemistry , Four-Volume Set, 1-4. [s. l.] : [s. n.]