Threonin

Threonin
Obecné
Systematický název	(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanová kyselina
Triviální název	Threonin
Funkční vzorec	CH3CH2-OHCHNH2-COOH
Sumární vzorec	C4H9NO3
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	72-19-5 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	119,12 g/mol
Teplota tání	256 °C
Teplota varu	>270 °C, termický rozklad
Disociační konstanta pKa	2,20; 8,96
Rozpustnost ve vodě	90 g/l (20 °C)
Izoelektrický bod	5,60
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Threonin (zkratka Thr nebo T) je esenciální glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Threonin je polární aminokyselina se dvěma chirálními uhlíky.

Během proteosyntézy je kódována triplety ACU, ACA, ACC a ACG. Threonin je součástí bílkovin a často podléhá potranslačním modifikacím, ve fosfoproteinech je jeho hydroxylová skupina fosforylována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je jeho postranní řetězec navázaný řetězec oligosacharidů.

Biosyntéza

Pro živočichy je threonin esenciální aminokyselinou, kterou musí přijímat v potravě. Mikroorganismy a rostliny syntetizují threonin z kyseliny asparagové, přes α-aspartyl-semialdehyd a homoserin. Fosforylací homoserinu vznikne fosfohomoserin, který je následně hydrolyzován a při tomto procesu je k uhlíkové kostře připojena OH skupina.

Biosyntéza threoninu

Threonin v potravě

Threonin je obsažen v rostlinných i živočišných bílkovinách - vyskytuje se v masu, vejcích, mléčných výrobcích i luštěninách.

Degradace

Threonin je štěpen na acetaldehyd a glycin. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.

Literatura

• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
• MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd. v ČR. Praha: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.