Fenylethylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Fenylethylamin
Strukturní vzorec
Registrační číslo CAS 64-04-0
Systematický název 2-fenylethylamin
2-fenylethylazan
2-fenylethanamin
Racionální název β-fenylethylamin
(β-aminoethyl)-benzen
fenethylamin
Sumární vzorec C8H11N
Molární hmotnost 121,182  g/mol
Teplota tání −60 °C
Teplota varu 86 až 87 °C (23 hPa)
197,5 °C (1 013 hPa)
Hustota 0,958 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě 63,3 g/l (25 °C)
Disociační konstanta pKa 9,96 (19 °C)

Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).

Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale je v těle rychle enzymaticky odbouráván enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostal ve větším množství do mozku.

Vznik a příprava[editovat | editovat zdroj]

V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu

Dekarboxylace fenylalaninu.PNG

Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu

Synteza nitrostyrenu.PNG

který hydrogenací přechází na fenylethylamin

Hydrogenace nitrostyrenu.PNG

Deriváty fenylethylaminu[editovat | editovat zdroj]

Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.

Overview Phenethylamines.png

Mezi tyto látky patří různé stimulanty, halucinogeny, antidepresiva, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:

Fyziologické působení[editovat | editovat zdroj]

V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.

Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Phenethylamine ve Wikimedia Commons