Amfetamin
| Amfetamin | |
 |
|
| Systematický název | (±)-1-fenylpropan-2-amin |
| Registrační číslo CAS | 300-62-9 |
| Sumární vzorec | C9H13N1 |
| Molární hmotnost | 135,21 g/mol |
| Teplota tání (síran) | 280 °C |
| Metabolismus | játra |
| Poločas eliminace | 12 hod. pro d-izomer, 13 hod. pro l-izomer |
| Vylučování | převážně ledvinami, značná část nezměněna |
Amfetamin patří spolu s příbuzným metamfetaminem mezi stimulační látky (stimulanty) zvyšující hladinu neuromediátorů noradrenalinu (norepinefrinu), serotoninu, a dopaminu v mozku.[1] Využívá se v léčbě poruchy pozornosti s hyperaktivitou (ADHD) zejména u dětí, dále při léčbě úrazů mozku, narkolepsie a chronického únavového syndromu. Původně se používal i jako anorektikum k potlačení hladu a snížení tělesné hmotnosti.
Často je zneužíván jako rekreační droga, například pod názvem Speed. Jeho triviální název je odvozen od jednoho z možných chemických názvů: alfa-methylfenethylamin. Výraz amfetamin zároveň označuje třídu sloučenin odvozených od této základní chemické struktury.
Obsah |
[editovat] Historie
Amfetamin byl poprvé připraven v roce 1887 rumunským chemikem Lazărem Edeleanuem v Německu.[2] Tato látka neměla žádné terapeutické využití až do roku 1929, kdy ji britský farmakolog Gordon Alles připravil znovu jako náhražku efedrinu. V roce 1933 začala firma Smith, Kline and French amfetamin prodávat pod názvem Benzedrine jako dekongestant. Během Druhé světové války byl amfetamin často podáván vojákům pro potlačení únavy. V dalších desetiletích se čím dál častěji objevovaly zprávy o zneužívání amfetaminu, kvůli kterým Americký úřad pro potraviny a léčiva FDA v roce 1965 omezil jeho předepisování pouze k léčbě vybraných poruch funkce centrální nervové soustavy. Nejen v USA se nicméně tato látka hojně zneužívá dodnes a syntetizuje se v četných ilegálních laboratořích po celém světě. Její příprava je ostatně poměrně jednoduchá. Farmaceutické společnosti ji nabízely nebo nabízejí např. pod obchodními názvy Psychoton, Aktedron, Astedrin, Benzedrin, Elastenon, Dexedrin.
[editovat] Účinky
[editovat] Tělesné účinky
Amfetamin vyvolává nebo může vyvolat snížení chuti k jídlu, změněné smyslové vnímání, hyperaktivitu, mydriázu, zrudnutí pokožky, neklid, sucho v ústech, bolest hlavy, tachykardii, zvýšení dechové frekvence, hypertenzi, zvýšenou teplotu, pocení, průjem, zácpu, rozostřené vidění, závratě, nekontrolovatelné pohyby, nespavost, znecitlivění, bušení srdce a arytmii. Po užití vysokých dávek může amfetamin vyvolat křeče. Mezi jeho hlavní účinky patří zúžení cév, které vede např. ke zhoršení erekce nebo k erektilní dysfunkci.[3]
[editovat] Psychické účinky
Amfetamin může vyvolat úzkost nebo nervozitu (zvýšením hladiny noradrenalinu),[4] euforii, pocit tvořivého myšlení (často falešný), pocit zvýšené energie a blaženosti, pocit zvýšené pozornosti, nadřazenosti, emoční labilitu, hovornost, agresivitu, paranoiu a někdy i amfetaminovou psychózu, zvlášť při chronickém zneužívání a po vysokých dávkách.[5] Účinky jsou podobné jako u ostatních stimulantů na bázi amfetaminu a u kokainu. Ve srovnání s metamfetaminem (Pervitinem) trvají tělesné i psychické účinky amfetaminu podstatně kratší dobu (4 až 8 hodin).
[editovat] Abstinenční příznaky
Abstinence po chronickém zneužívání amfetaminu může způsobit úzkost, depresi, neklid, únavu, nadměrnou spavost, zvýšenou chuť k jídlu, psychózu a myšlenky na sebevraždu.[6]
[editovat] Předávkování
Amfetamin může ve vysokých dávkách vyvolat řadu nežádoucích účinků včetně psychózy, bolesti na hrudi a hypertenze.
[editovat] Závislost a návyk
Látková tolerance se při zneužívání amfetaminu vyvíjí rychle, takže uživatel musí k dosažení stejného účinku zvyšovat dávky.[7] Amfetamin nevyvolává tělesnou (somatickou) závislost, ale abstinenční syndrom je i tak pro uživatele velmi nepříjemný. [8][9][10][11][12][13] Mnozí uživatelé se snaží abstinenční příznaky oddálit pomocí další dávky, čímž se dostávají do velmi nebezpečného cyklu, kdy až několik dní nespí a poté pro uklidnění užívají např. alkohol, benzodiazepiny, barbituráty nebo i opiáty. Chroničtí uživalé někdy amfetamin aplikují injekčně. Pak je navíc ohrožují infekční a cévní onemocnění i snazší předávkování.
[editovat] Farmakologie
[editovat] Chemické vlastnosti
Amfetamin je chirální sloučenina. racemická směs, která vzniká při většině jeho syntéz, může být rozdělena na dva optické isomery: levo- a dextro-amfetamin (l-amfetamin a d-amfetamin). Od struktury amfetaminu se odvozují struktury dalších významných psychoaktivních látek, například empatogenů MDA a MDMA (známého jako extáze) nebo efedrinu. Amfetamin se obvykle užívá ve formě soli, většinou jako síran.
[editovat] Farmakodynamika
Oba optické isomery amfetaminu se vážou na membránové přenašeče pro monoaminové neuromediátory, čímž zvyšují mimobuněčnou koncentraci biogenních aminů noradrenalinu, serotoninu a dopaminu. Podle některých hypotéz ovlivňuje d-amfetamin hlavně dopaminoergní systém, zatímco l-amfetamin ovlivňuje spíše noradrenergní systém.
[editovat] Reference
- ↑ Rang and Dale, Pharmacology
- ↑ Edeleanu L. "Uber einige Derivate der Phenylmethacrylsaure und der Phenylisobuttersaure". Ber Deutsch Chem Ges. 1887;Vol 20:616.
- ↑ Whenever I take speed my penis appears to shrink. Is there a link? What's going on?
- ↑ Amphetamine Side Effects drugs.com
- ↑ Amphetamines Dangers - Are Amphetamines Dangerous? - What are the Dangers?
- ↑ Symptoms of Amphetamine withdrawal - WrongDiagnosis.com
- ↑ Amphetamines: Drug Use and Abuse: Merck Manual Home Edition [html]. Merck. Dostupné online.
- ↑ Reference on lack of physical dependence.
- ↑ Leith N, Kuczenski R. Chronic amphetamine: tolerance and reverse tolerance reflect different behavioral actions of the drug. Pharmacol Biochem Behav, 1981, roč. 15, čís. 3, s. 399–404. DOI:10.1016/0091-3057(81)90269-0. PMID 7291243.
- ↑ Chaudhry I, Turkanis S, Karler R. Characteristics of "reverse tolerance" to amphetamine-induced locomotor stimulation in mice. Neuropharmacology, 1988, roč. 27, čís. 8, s. 777–81. DOI:10.1016/0028-3908(88)90091-3. PMID 3216957.
- ↑ Chronic Amphetamine Use and Abuse
- ↑ Sax KW, Strakowski SM. Behavioral sensitization in humans. J Addict Dis., 2001, roč. 20, čís. 3, s. 55–65. DOI:10.1016/0006-3223(95)00497-1. PMID 11681593.
- ↑ I. Boileau, A. Dagher, M. Leyton, R. N. Gunn, G. B. Baker, M. Diksic and C. Benkelfat. Modeling Sensitization to Stimulants in Humans: An [11C]Raclopride/Positron Emission Tomography Study in Healthy Men. Arch Gen Psychiatry, 2006, roč. 63, čís. 12, s. 1386–1395. Dostupné online. DOI:10.1001/archpsyc.63.12.1386. PMID 17146013.
