Efedrin

Efedrin
Obecné
Systematický název	(R*,S*)-2-(methylamin)-1-fenylpropan-1-ol
Triviální název	Efedrin
Sumární vzorec	C10H15NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	299-42-3 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	165,23 g/mol
Teplota tání	187-188 °C (hydrochlorid)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Efedrin je alkaloid z tropických keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris), chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica) které se vyskytují ve východní Asii, ve středomořské oblasti a ve střední Evropě.

Historie

Nejstarší nález zrn chvojníku v irácké jeskyni Šanídár se datuje do období 60 000 let před naším letopočtem.^[zdroj?] Na známých indických gandhárských reliéfech se zobrazuje chvojník v blízkosti Buddhy. V Číně se prvenství jeho objevu připisuje legendárnímu císaři Šen-nungovi už ve 3. tisíciletí př. n. l.^[zdroj?] Ve 20. letech 20. století izoloval K. K. Chen čistý efedrin z chvojníku. Brzy začal být lékaři předepisován na úlevu ucpanému nosu a k uvolnění průdušek. Po sérii úmrtí spojených s užíváním efedrinu však byl v různých zemích světa zakázán (USA - 2004).

Chemické vlastnosti

Efedrin vykazuje optický izomerismus a má dvě chirální centra, proto existuje ve čtyřech diastereoizomerech. Podle konvence se enantiomery s opačnou stereochemií okolo chirálních center (tedy 1R,2S a 1S,2R) označují jako efedrin, kdežto enantiomery se stejnou stereochemií (1R,2R a 1S,2S) jako pseudoefedrin.

Efedrin je substituovaný amfetamin a strukturální analog methamfetaminu. Liší se od něj pouze přítomností hydroxylové skupiny (OH). Amfetaminy jsou však potentnější a mají další biologické účinky. Komerčně se efedrin vyrábí jako izomer (-)-(1R,2S).

Využití

Efedrinová léčiva z doby před 2. světovou válkou

Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny.

Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo-zima).

Účinky

Efedrin nastupuje asi hodinu po pozření a účinek trvá asi 3 až 4 hodiny. Doporučená maximální dávka činí 8 mg / 6 hodin. Donedávna byl součástí přípravků proti kašli či chřipce, roztahuje totiž dýchací cesty a ulevuje příznakům. Dále se užíval jako lék na hubnutí, k budování svalstva a k zlepšení fyzických schopností sportovců. Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek.^[zdroj?]

Otrava

Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ephedrine na anglické Wikipedii.

Související články

• Pseudoefedrin
• Amfetamin
• Metamfetamin