Kyselina benzoová

Kyselina benzoová
	Strukturní vzorec
	Krystaly kyseliny benzoové
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarboxylová
Triviální název	kyselina benzoová
Ostatní názvy	kyselina fenylkarboxylová
Latinský název	Acidum benzoicum
Anglický název	Benzoic acid
Německý název	Benzoesäure
Funkční vzorec	C6H5COOH
Sumární vzorec	C7H6O2
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-85-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-618-2
PubChem	243
ChEBI	30746
Číslo RTECS	DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,12 g/mol
Teplota tání	122,4 °C
Teplota varu	249 °C
Teplota sublimace	100 °C
Hustota	1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
R-věty	R22 R36/37/38 R42/43
S-věty	S22 S26 S36/37
NFPA 704	1 2 0
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C₆H₅COONa + HCl → C₆H₅COOH + NaCl

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.^[3]

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

Benzoylchlorid, C₆H₅C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
Benzoylperoxid, [C₆H₅C(O)O]₂, využití v kosmetice.
Fenol, C₆H₅OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l^[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD₅₀ je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC₅₀ pro ryby 214 mg/dm³ (48 h)^[4].

Odkazy

Poznámky

↑ zřídka používaný (chemicky nesprávný)^[1] název

Reference

↑ FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky.
↑ ^a ^b Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online.
↑ Bezpečnostní list - kyselina benzoová^{[nedostupný zdroj]}

Literatura

John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina benzoová na Wikimedia Commons
Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2

[2] zřídka používaný (chemicky nesprávný)^[1] název

[Fikr-1] FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky.

[pubchem_cid_243-3] Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[4] Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online.

[5] Bezpečnostní list - kyselina benzoová^{[nedostupný zdroj]}

[pozn. 1]

[2]

[3]

[4]

[1]

Monokarboxylové kyseliny

monokarboxylové nasycené kyseliny	kyselina mravenčí (H COOH) • kyselina octová (CH₃C OOH) • kyselina propionová (C₂H₅C OOH) • kyselina máselná (C₃H₇C OOH) • kyselina valerová (C₄H₉C OOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH₃CH(CH₃)CH₂COOH) • kyselina kapronová (C₅H₁₁C OOH) • kyselina enanthová (C₆H₁₃C OOH) • kyselina kaprylová (C₇H₁₅C OOH) • kyselina pelargonová (C₈H₁₇C OOH) • kyselina kaprinová (C₉H₁₉C OOH) • kyselina undecylová (C₁₀H₂₁C OOH) • kyselina laurová (C₁₁H₂₃C OOH) • kyselina tridecylová (C₁₂H₂₅C OOH) • kyselina myristová (C₁₃H₂₇C OOH) • kyselina pentadecylová (C₁₄H₂₉C OOH) • kyselina palmitová (C₁₅H₃₁C OOH) • kyselina heptadekanová (C₁₆H₃₃C OOH) • kyselina stearová (C₁₇H₃₅C OOH) • kyselina nonadecylová (C₁₈H₃₇C OOH) • kyselina arachidová (C₁₉H₃₉C OOH) • kyselina behenová (C₂₁H₄₃C OOH) • kyselina lignocerová (C₂₃H₄₇C OOH)

mononenasycené monokarboxylové kyseliny	kyselina akrylová (C₂H₃C OOH) • kyselina methakrylová (C₃H₅C OOH) • kyselina krotonová (C₃H₆C OOH) • kyselina trans-3-methyl-2-hexenová (C₆H₁₁C OOH) kyselina palmitoolejová (C₁₅H₂₉C OOH) • kyselina olejová (C₁₇H₃₃C OOH) • kyselina elaidová (C₁₇H₃₃C OOH) • kyselina ricinolejová (C₇H₁₃(OH)C₁₀H₁₉COOH) • kyselina eikosenová (C₁₉H₃₅C OOH) • kyselina eruková (C₂₁H₄₁C OOH) • kyselina nervonová (C₂₃H₄₅C OOH)

polynenasycené monokarboxylové kyseliny	kyselina linolová (C₁₇H₃₁C OOH) • kyselina linolenová (C₁₇H₂₉C OOH) • kyselina alfa-eleostearová (C₁₇H₂₉C OOH) • kyselina arachidonová (C₁₉H₃₁C OOH) • kyselina eikosapentaenová (C₁₉H₂₉C OOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C₂₁H₃₃C OOH) • kyselina dokosahexaenová (C₂₁H₃₁C OOH)

aromatické monokarboxylové kyseliny	kyselina benzoová (C₆H₅C OOH) • kyselina skořicová (C₈H₇C OOH) • kyselina chinová (C₆H₁₁O₄C OOH) • kyselina salicylová (C₆H₄(OH)C OOH) • kyselina acetylsalicylová (C₈H₇O₂C OOH)

kyselina acetyloctová (CH₃COCH₂COOH)

dikarboxylové kyseliny • hydroxykyseliny