DDT

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tento článek je o chemické sloučenině. Další významy jsou uvedeny na stránce DDT (rozcestník).
DDT
Strukturní vzorec DDT

Strukturní vzorec DDT

Obecné
Systematický název 1,1′-(2,2,2-trichlorethan-1,1-diyl)bis(4-chlorbenzen)
1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorfenyl)ethan
Triviální název dichlordifenyltrichlorethan
Ostatní názvy DDT
dichlordifenyltrichlormethylmethan
klofenotan (INN)
Anglický název Dichlorodiphenyltrichloroethane
clofenotane (INN)
Německý název Dichlordiphenyltrichlorethan
Sumární vzorec C14H9Cl5
Vzhled bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
InChI 1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13 (14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost 354,49 g/mol
Teplota tání 108,5 °C
Teplota rozkladu 260 °C
Hustota 0,99 g/cm3
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R25 R40 R48/25 R50/53
S-věty (S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

DDT, plným názvem 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan, je aromatická halogensloučenina (organochlorid). Je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů. V čisté formě je to bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi slabé aromatické vůně, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v některých organických rozpouštědlech, například v tucích.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

DDT se vyrábí kondenzací trichlorethanalu (chloralu) s chlorbenzenem.

Syntéza DDT

Historie[editovat | editovat zdroj]

Rozprašování DDT v roce 1958 na břehu jezera

DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939, kterému byla v roce 1948 udělena Nobelova cena za fyziologii a medicínu. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k likvidaci komárovitého hmyzu v tropických zemích. DDT přivezla do Evropy americká armáda. Vězňové osvobozených koncentračních táborů ve svých vzpomínkách uvádějí, jakým dobrodiním byl tento pudr, který účinně a okamžitě hubil veškerý hmyz.

Rachel Carson[editovat | editovat zdroj]

Rachel Carson

V roce 1962 vydala bioložka a spisovatelka Rachel Carsonová knihu Silent Spring (Mlčící jaro). V ní uvedla, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení a že se hromadí v tkáních živočichů (bioakumulace). Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků,[zdroj?] kteří tvoří vrchol potravní pyramidy. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikanásobně zvýší (bioakumulace). Výsledkem je nízká plodnost, zeslabení skořápky (což vede k puknutí vejce ještě před vylíhnutím), degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.[1]

Výsledkem masového ohlasu knihy byl vznik občanského ekologického hnutí, přijetí první politiky USA v oblasti regulace pesticidů, vznik speciální federální agentury pro životní prostředí (U.S. EPA) a také zákaz DDT v USA v roce 1972. Nyní se však v USA pozoruje nárůst počtu komárů, což je také způsobeno rozkladem DDT v prostředí.[2] Poločas rozkladu DDT je totiž zhruba 2 až 20 let (podle typu prostředí).

Regulace[editovat | editovat zdroj]

Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí světa, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá.[3] Důvodem je snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází díky účinkům DDT na komáry rodu Anofeles, kteří malárii přenášejí. Probíhá však spor mezi zastánci a odpůrci DDT o to, zda je nasazení DDT nejvhodnější formou boje s malárií.[4] Existují totiž alternativní metody ochrany před malárií[5] a řada zemí malárii potlačila, ačkoli DDT nepoužívá.[6]

Výrobu a užívání DDT celosvětově reguluje Stockholmská úmluva o perzistentních organických polutantech, která byla podepsána 23. května 2001 ve švédském Stockholmu pod patronátem UNEP a je právně závaznou mezinárodní dohodou, jejímž cílem je eliminace vybraných persistentních organických látek.

Z historie: Ještě v 60. letech 20. století se používalo DDT i v Československu, např. také proti vším, a dalo se běžně zakoupit v drogerii. Bylo levné, velmi účinné a chemicky stálé, nerozkládalo se. Když bylo nasypáno na dno skříně a přikryto papírem, na kterém bylo prádlo, dotykově hubilo hmyz ještě půl roku.

Toxicita DDT[editovat | editovat zdroj]

DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty.[zdroj?] Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.[zdroj?] Pro vodní živočichy je DDT přes svou mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.[zdroj?]

Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.[zdroj?]

Vliv DDT na hormonální systém[editovat | editovat zdroj]

Použití DDT v americké armádě během 2. světové války k ochraně proti malárii nebo tyfu

V roce 2000 byla zveřejněna studie prokazující, že rozpadový produkt DDT působí jako endokrinní disruptor narušující funkci androgenů. U laboratorních potkanů prokázal inhibici vazby hormonů na tzv. androgenní receptor. V roce 2005 časopis Environmental Health Perspectives informoval o zvýšení výskytu tzv. intersexuálních žab v důsledku používání DDT. V roce 2006 přinesl Journal of Andrology studii o snížení pohyblivosti spermií a zvýšení výskytu defektních spermií u mužů v závislosti na hladině metabolitů DDT v krvi.[7]

Podle amerického výzkumu vystavení DDT během puberty zvyšuje riziko vzniku rakoviny prsu zhruba pětinásobně, což je připisováno jeho schopnosti narušovat hormonální systém.[8]

Limity[editovat | editovat zdroj]

Hygienickými normami jsou kladena velmi přísná kriteria na obsah DDT v potravinách. Například v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.[zdroj?]

Zamoření v Česku[editovat | editovat zdroj]

Zamořen DDT je bývalý sklad pesticidů v Lubech u Klatov, které proniká i do povrchové vody na východní straně skladu. Obyvatelům této lokality se nedoporučuje, aby pili vodu z místních studní, a to na základě studie rizik, kterou zaplatil Plzeňský kraj. Náklady na odstranění zamoření se odhadují na 30 milionů korun.[9]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. VESELOVSKÝ, Zdeněk. Obecná ornitologie. Praha: Academia, 2001. ISBN 80-200-0857-8. S. 250-254. 
  2. http://phys.org/news/2016-12-mosquito-populations-linked-urbanization-ddt.html - Growing mosquito populations linked to urbanization and DDT's slow decay
  3. http://www.osel.cz/index.php?clanek=2045 - Návrat DDT
  4. Walker K.: Cost-comparison of DDT and alternative insecticides for malaria control.
  5. The International Development Research Centre (IDRC): Controlling Malaria in Mexico Using Alternatives to DDT
  6. DDT & Malaria: Setting the Record Straight
  7. Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
  8. Miroslav Šuta: Rakovina prstu a faktory životního prostředí, EKO − ekologie a společnost, 4/2009
  9. Jedy zničí jen se sponzorem, MF DNES, 1. prosince 2008

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]