Chlorbenzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Chlorbenzen
Strukturní vzorec chlorbenzenu

Strukturní vzorec chlorbenzenu

3D model molekuly chlorbenzenu

3D model molekuly chlorbenzenu

Obecné
Systematický název chlorbenzen
Ostatní názvy monochlorbenzen, benzenchlorid, fenylchlorid
Anglický název Chlorobenzene
Německý název Chlorbenzol
Sumární vzorec C6H5Cl
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-628-5
Indexové číslo 602-033-00-1
PubChem
SMILES Clc1ccccc1
InChI 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Číslo RTECS CZ0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,56 g/mol
Teplota tání -45 °C
Teplota varu 131 °C
Hustota 1,11 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-věty H226 H332 H411
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R10 R20 R51/53
S-věty (S2) S24/25 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C6H5Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:[1]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.[2]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého:

Syntéza

Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C6H5Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Chlorbenzen vykazuje "nízkou až mírnou" toxicitu, jak odpovídá dávce LD50 2,9 g/kg.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. a b Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.