Anilin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Anilin
Strukturní vzorec anilinu
Strukturní vzorec anilinu
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický název aminobenzen, benzenamin, fenylamin
Triviální název anilin
Funkční vzorec C6H5NH2
Sumární vzorec C6H7N
Vzhled bezbarvá (na světle žloutnoucí) kapalina s charakteristickým zápachem
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-539-3
Indexové číslo 612-008-00-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 93,13 g/mol
Teplota tání -6,3 °C
Teplota varu 184,13 °C
Hustota 1,027 g/cm³
Viskozita 4,4 mPa•s (20 °C)
Disociační konstanta pKb 9,37
Rozpustnost ve vodě 36 g/l (20 °C)
Dipólový moment 1,55 D
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-věty S1/2 S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-věty H351 H341 H331 H311 H301 H372 H318 H317 H400
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Anilin, nazývaný též aminobenzen, benzenamin nebo fenylamin, je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je toxický, má zásaditou reakci. Také je to v největším množství vyráběná organická zásada.

V přírodě se nachází v černouhelném dehtu, průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv a léčiv. V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě polyuretanů.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se anilin vyrábí většinou z benzenu, a to ve dvou krocích. Prvním krokem je nitrace benzenu pomocí nitrační směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Vzniklý nitrobenzen se poté hydrogenuje při teplotě 600 °C za použití katalyzátoru niklu.

Syntéza anilinu z benzenu

Další používanou technologií je proces vyvinutý v České republice prof. Paškem z VŠCHT Praha. Jeho podstatou je hydrogenace nitrobenzenu na anilin na měděném katalyzátoru při teplotě 215 °C. Tímto procesem se v současnosti vyrábí asi 10 % světové výroby anilinu[zdroj?] a je realizován v BCH MCHZ Ostrava a licenčně v Japonsku. Další jednotky jsou projektovány mj. v Rusku.[zdroj?]

V laboratoři se používá redukce nitrobenzenu v prostředí kyseliny chlorovodíkové s železem.

Toxicita[editovat | editovat zdroj]

K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva hemoglobinu na methemoglobin. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 g, snižuje se však účinkem ethanolu.

Po požití jako první pomoc podáme 100–200 ml parafinového oleje (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy.[zdroj?] Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření.

Chemické reakce[editovat | editovat zdroj]

Aromatická elektrofilní substituce[editovat | editovat zdroj]

Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle Lewisovy teorie kyselin a zásad) a jednak aktivuje benzenové jádro pro elektrofilní substituce. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit v prvním kroku[zdroj?] a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem k aminoskupině. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést substituci.

Diazotace a kopulace[editovat | editovat zdroj]

Diazotace a kopulace jsou základní reakce pro přípravu barevných látek jako například Sudan III, který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají azosloučeniny, protože obsahují azo skupinu : -N=N-.

  1. Nejprve se reakcí anilinu s dusitanem v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá, pevná látka iontového charakteru. Na obou dusících je delokalizovaný kladný náboj a chlor je zde ve formě chloridu.
  2. V druhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli s nukleofilním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem aromát - například fenol nebo arylamin -, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje kvanta světelného záření a nám se jeví jako barevný.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005