Diazotace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Diazotace (řečtina + latina) je chemická reakce, při které se na aromatické primární aminy působí směsí dusitanu a nadbytku anorganické kyseliny za vzniku diazoniové soli.

C6H5-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → [C6H5-N≡N]+Cl- + NaCl + 2 H2O

Reakce probíhá následujícím mechanismem:

  1. Reakcí dusitanu a kyseliny vzniká kyselina dusitá a sůl příslušné kyseliny:
NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
  1. Následuje rychlá protonizace kyseliny dusité:
HNO2 + H+ → H2NO +
2
 
  1. Dalším krokem je pomalá reakce tohoto činidla s primárním aminem za vzniku nitrosaminu:
Ar-NH2 + H2NO +
2
  → Ar-NH-NO + H+ + H2O
  1. Poté probíhá rychlá reakce přes diazohydroxid až na konečnou diazoniovou sůl:
Ar-NH-NO + H+ → Ar-N=NO+H2 → [Ar-N≡N]+ + H2O

Vzniklé diazoniové soli slouží jako meziprodukt při výrobě například azobarviv, léčiv.

Používá se k rozlišení primárního, sekundárního a terciárního aminu nebo k rozlišení alifatických aminů od aromatických.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha