Kopulace (chemie)

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Kopulace, též kopulační reakce nebo azo kopulace je organická reakce, při níž vznikají azosloučeninydiazoniových solí a fenolů nebo aromatických aminů. V této elektrofilní aromatické substituční reakci funguje aryldiazoniový kationt jako elektrofil a aktivovaný aren jako nukleofil.

Diazotace[editovat | editovat zdroj]

Podrobnější informace naleznete v článku Diazotace.

Přeměna primárních aromatických aminů na diazoniové soli se nazývá diazotace. Diazoniové soli mohou být následně přeměněny kopulační reakcí na azosloučeniny.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Produkt reakce absorbuje delší vlnové délky světla než výchozí látky díky zvýšené konjugaci vazeb. Z tohoto důvodu mají aromatické azosloučeniny jasné barvy a mnohé se tak používají jako barviva.[1] K významným azobarvivům patří například acidobazický indikátor methylčerveň, dále naftolová červeň a azorubin.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Bylo popsáno mnoho podobných reakcí. Fenol reaguje s benzendiazoniumchloridem za vzniku žlutooranžové azosloučeniny. Reakce probíhá za zásadité katalýzy: Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

Podobné barvivo anilinová žluť se vyrábí reakcí benzendiazoniumchloridu s anilinem: Azo-coupling-B-2D-skeletal.svg

Lze také použít naftoly, zde je ukázána syntéza organolové hnědi z anilinu a 1-naftolu: Synthesis of Organol Brown N.svg

Podobně β-naftol reaguje s fenyldiazoniovým elektrofilem za vzniku silného oranžovočerveného zbarvení.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azo coupling na anglické Wikipedii.

  1. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03_245.