Triclosan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Triclosan
Triclosan.svg
Obecné
Systematický název 5-chlor-2-(2,4-dichlorfenoxy)fenol
Triviální název triclosan
Ostatní názvy triklosan, 2,4,4'-trichlor-2'-hydroxydifenylether
Anglický název Triclosan
Německý název Triclosan
Sumární vzorec C12H7Cl3O2
Vzhled bílý prášek
Identifikace
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Vlastnosti
Molární hmotnost 289,54 g/mol
Teplota tání 55-57 °C
Teplota varu 120 °C
Bezpečnost
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R36/38 R50/53
S-věty S26 S39 S46 S60 S61
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Triclosan (též triklosan, systematický název 5-chlor-2-(2,4-dichlorfenoxy)fenol) je silné protibakteriální a protihoubové činidlo.

Chemická struktura a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Tato organická látka je bílý prášek slabého aromatického/fenolového pachu. Je to chlorovaná aromatická sloučenina, obsahující jak etherové, tak fenolové funkční skupiny. Fenoly mají často antibakteriální vlastnosti. Triclosan je jen mírně rozpustný ve vodě, ale dobře se rozpouští v ethanolu, diethyletheru a silných zásadách, například 1 M hydroxidu sodném. Triclosan lze získat částečnou oxidací benzenu nebo kyseliny benzoové, kumenovým procesem nebo Raschigovým procesem. Vyskytuje se také jako produkt oxidace uhlí.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Triclosan se přidává do mýdel (0,15 - 0,30 %), deodorantů, past na zuby, holicích krémů, ústních vod a čisticích prostředků. Je též napouštěn do čím dál většího počtu spotřebitelských výrobků, například kuchyňských nástrojů, hraček, ložního prádla, ponožek a odpadkových pytlů. Triclosan se ukazuje být účinný ve snižování bakteriální kontaminace rukou a ošetřených předmětech. Sprchování nebo koupání ve 2% triclosanu se nedávno stalo doporučeným režimem pro dekolonizaci pacientů, jejichž kůže je osídlena bakterií Staphylococcus aureus rezistentní na methicilin (Methicilin-rezistentní zlatý stafylokok, MRSA)[1], a to po úspěšném zvládnutí bujení MRSA v několika zdravotnických zařízeních[2][3].

Triclosan je regulován americkými úřady FDA a EPA, stejně tak i Evropskou unií. Při zpracování odpadních vod část triclosanu degraduje, zbytek je pohlcen do kalu nebo odtéká s pročištěnou vodou[4][5]. V životním prostředí může být rozkládán mikroorganismy nebo reagovat vlivem slunečního záření za vzniku různých sloučenin, včetně chlorfenolů a dioxinů, nebo se může navázat na částice, které se usazují na dně vodního sloupce a tvoří sediment[4][6]. Triclosan byl nalezen v sedimentu švýcarského jezera Greifensee, který byl více než 30 let starý - to naznačuje, že se triclosan mizí ze sedimentu velmi pomalu[4].

Mechanismus účinku[editovat | editovat zdroj]

Při používaných koncentracích funguje triclosan jako biocid s více cytoplazmatickými a membránovými cíli[7]. V nižších koncentrcích je však triclosan jen bakteriostatický a působí na bakterie hlavně inhibicí syntézy mastných kyselin. Triclosan se váže na bakteriální reduktázu nosiče enoyl-acyl bílkoviny (ENR), která je kódována v genu FabI. Tato vazba zvyšuje afinitu enzymu k nikotinamid adenin dinukleotidu (NAD+). To vede k tvorbě stabilního ternárního komplexu ENR-NAD+-triclosan, který se nemůže účastnit v syntéze mastných kyselin. Mastné kyseliny jsou nezbytné pro reprodukci a stavbu buněnčných membrán. Člověk nemá enzym ENR, proto není triclosanem takto ovlivněn. Některé druhy bakterií si mohou vyvinout nízkoúrovňovou rezistenci na triclosan mutací genu FabI, která snižuje účinek triclosanu na vazbu ENR-NAD+, jak se ukázalo u bakterií Escherichia coli a Staphylococcus aureus[8][9]. Jiným způsobem, jak mohou tyto bakterie získat nízkoúrovňovou rezistenci, je zvýšená exprese FabI[10]. Některé bakterie mají vrozenou rezistenci na triclosan, například Pseudomonas aeruginosa, která má vícelátkové odtokové pumpy, které "vyčerpávají" triclosan ven z buňky[11]. Jiné bakterie, například z rodu Bacillus, mají alternativní FabI geny (FabK), na které se triclosan neváže a proto jsou tyto bakterie méně citlivé na triclosan.

Tvorba dioxinů v povrchových vodách[editovat | editovat zdroj]

Používáním triclosanu v antibakteriálních výrobcích pro domácnost se tato chemikálie dostává do povrchových vod, kde může tvořit dioxiny. Dioxinové sloučeniny, které vznikají rozkladem triclosanu slunečním zářením, byly ukázány ve studii vědců z Virginia Tech s tím, že není důvod k obavám o veřejné zdraví. Dioxin není jedna sloučenina, je to rodina sloučenin široké škály toxicity. Z 210 členů rodiny dioxinů a furanů, jen 17 je považováno za nebezpečné pro zdraví[12].

Problematika rezistence[editovat | editovat zdroj]

Článek v časopisu Nature z 6. srpna 1998, jehož spoluautorem byl Dr. Stuart Levy varoval, že nadužívání triclosanu může u bakterií způsobit rozvoj rezistence, v zásadě stejnou cestou jako u antibiotik, a to na základě spekulace, že se triclosan chová jako antibiotikum[13]. Na základě této spekulace napsal v roce 2003 Sunday Herald, že se některé britské supermarkety a jiní prodejci rozhodli ukončit prodej výrobků obsahujících triclosan.

Později se ukázalo, že laboratorní metoda použitá Dr. Levym nebyla efektivní v predikci bakteriální rezistence na biocidy jako triclosan. Tato informace byla založena na práci Dr. Petera Gilberta z Velké Británie, jehož výzkum je podporován firmou Procter & Gamble [1][14]. V nejméně sedmi recenzovaných a publikovaných studií (včetně jedné studie, na níž se podílel i Dr. Levy a která byla publikována v srpnu 2004 v Antimicrobial Agents and Chemotherapy[15]) bylo ukázáno, že triclosan není významně spojen s bakteriální rezistencí jako takovou.

Určitá úroveň rezistence na triclosan se může u některých mikroorganismů objevit, ale větší obavy jsou z potenciální křížové rezistence nebo korezistence na jiné antimikrobiální látky. Studie zkoumající tuto možnost proběhly zatím jen v omezené míře[16].

Vliv na zdraví[editovat | editovat zdroj]

Některé zprávy naznačily, že triclosan může ve vodovodní vodě reagovat s chlorem za vzniku chloroformu[17], který je klasifikován EPA jako pravděpodobný karcinogen. Výsledkem je, že se triclosan stal ve Velké Británii cílem varování ohledně rakoviny, přestože studie ukázaly, že množství vznikajícího chloroformu je menší, než množství běžně přítomné v chlorovaných pitných vodách.

Triclosan reaguje s volným chlorem ve vodě také za vzniku menších množství dalších sloučenin, například 2,4-dichlorfenolu[17]. Většina z těchto látek přechází při expozici UV záření (ze Slunce nebo jiných zdrojů) v dioxiny. Přestože vznikají jen malá množství dioxinů, jsou ohledně toho velké obavy, protože dioxiny jsou extrémně jedovaté a jsou to velmi silné endokrinní disruptory. Jsou také chemicky velmi stabilní, takže se z těla eliminují velmi pomalu (mohou se akumulovat na nebezpečné úrovně) a přetrvávají v životním prostředí velmi dlouho. Dioxin však není jediná sloučenina, je to skupina sloučenin s širokým rozsahem toxicity. Dioxiny, které vznikají při rozkladu triclosanu slunečním zářením, nejsou zdraví nebezpečné.

Triclosan je do značné míry chemicky podobný k dioxinové třídě sloučenin. Jeho výroba vede ke vzniku malých množstvá zbytových polychlorovaných dioxinů a polychlorovaných furanů, které jaou pak v malém množství obsaženy ve výrobcích s triclosanem.

Studie z roku 2006 zjistila, že malé dávky triclosanu působí u severoamerického skokana volského jako endokrinní disruptor[18]. Hypotéza předpokládá, že triclosan blokuje metabolismus hormonu štítné žlázy, protože se chemicky podobá tomuto hormonu, váže se na hormonální receptory a blokuje je, takže normální hormony neúčinkují. Triclosan byl také nalezen jak ve žluči ryb žijících ve vodních tocích pod čistírnami odpadních vod, tak v lidském mateřském mléce[19] Negativní účinky triclosanu na životní prostředí a jeho otazné přínosy v pastách na zuby[20] vedly k tomu, že Švédská společnost pro ochranu přírody (Naturskyddsföreningen) nedoporučuje triclosan v zubních pastách používat[21].

Triclosan se běžně používá v mnoha výrobcích pro domácnost, jako je například Clearasil Daily Face Wash, ústní voda Dentyl, Dawn, výrobky řady Colgate Total, Crest Cavity Protection, Softsoap, Dial, deodorant Right Guard, Sensodyne Total Care, Old Spice nebo Mentadent.

V současné době musejí výrobci ve Spojených státech uvádět na výrobcích, že obsahují triclosan.

ADA (American Dental Association) publikovala reakci na obavy vyvolané studií Virginia, s tím, že triclosan obsažený v pastě na zuby není významný.

V jedné studii nedávno přijaté k publikaci v časopisu Environmental Health Perspectives a zveřejněné na webu, se Isaac Pessah, PhD, ředitel U.C. Davis Children's Center for Environmental Health, podíval na to, jak může triclosan ovlivňovat mozek. Studie zjistila, že se chemikálie navázala na speciální "receptorové" molekuly na povrchu buněk. To zvyšuje hladinu vápníku v buňce. Buňky s příliš vysokou hladinou vápníku jsou přebuzené. V mozku toto přebuzení (nadměrná excitace) může vést k nerovnováze, která má dopady na duševní vývoj. Někteří lidé mohou mít zmutované geny, které usnadňují vazbu triclosanu na jejich buňky. Proto mohou být citlivější na tyto účinky triclosanu[22].

Výsledky studie prováděné v USA v letech 2003-2006 a publikované v listopadu 2010 nasvědčují tomu, že má triclosan (a podobně také bisfenol A) negativní účinky na fungování imunitního systému člověka. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a také jaké expozice (z hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k nemocem (a jejich vážnost) v pozdějších obdobích lidského života.[23]

18. srpna 2014 přinesla The Lip TV zprávu o tom, že triclosan (konkrétně v souvislosti se zubní pastou Colgate Total) je podle nálezů americké FDA spojován s rakovinou.[24]

Alternativy[editovat | editovat zdroj]

Důkladná analýza University of Oregon School of Public Health ukázala, že obyčejná mýdla jsou stejně účinná při odstraňování bakterií z rukou a prevenci onemocnění, jako antibakteriální mýdla s triclosanem[25].

Přidávání triclosanu do mýdla na ruce lze vidět jako výhodu. Rozrušení vosků a olejů čistým mýdlem určitou dobu trvá, proto velmi rychlá aplikace a okamžité opláchnutí mýdla nemusí být dostatečné k odstranění bakterií chráněných tlustou vrstvou vosku. Triclosan je užitečný v tom, že zůstává na rukou po opláchnutí jako zbytkový film a pokračuje v ničení bakterií[26][27].

Roztok přibližně 70% ethanolu je vysoce účinný v ničení bakterií. Tyto roztoky jsou nyní dostupné v mnoha čističích na ruce a nejčastěji se prodávají jako "sanitizér rukou".

Anorganická antibiotika a biocidy, například stříbrné nebo měďnaté ionty nebo nanočástice, jsou účinnými alternativami triclosanu[28]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triclosan na anglické Wikipedii.

  1. Coia JE, Duckworth GJ, Edwards DI, et al. Guidelines for the control and prevention of meticillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) in healthcare facilities. J. Hosp. Infect.. 2006, roč. 63 Suppl 1, s. S1–44. DOI:10.1016/j.jhin.2006.01.001. PMID 16581155.  
  2. Brady LM, Thomson M, Palmer MA, Harkness JL. Successful control of endemic MRSA in a cardiothoracic surgical unit. Med. J. Aust.. 1990, roč. 152, čís. 5, s. 240–5. PMID 2255283.  
  3. Zafar AB, Butler RC, Reese DJ, Gaydos LA, Mennonna PA. Use of 0.3% triclosan (Bacti-Stat) to eradicate an outbreak of methicillin-resistant Staphylococcus aureus in a neonatal nursery. American journal of infection control. 1995, roč. 23, čís. 3, s. 200–8. DOI:10.1016/0196-6553(95)90042-X. PMID 7677266.  
  4. a b c Singer H, Muller S, Tixier C, Pillonel L.. Triclosan: occurrence and fate of a widely used biocide in the aquatic environment: field measurements in wastewater treatment plants, surface waters, and lake sediments.. Environ Sci Technol.. 2002, roč. 36, čís. 23, s. 4998–5004. PMID 12523412.  
  5. Heidler J, Halden RU.. Mass balance assessment of triclosan removal during conventional sewage treatment.. Chemosphere. 2007, roč. 66, čís. 2, s. 362–369. DOI:10.1016/j.chemosphere.2006.04.066. PMID 16766013.  
  6. Latch DE, Packer JL, Stender BL, VanOverbeke J, Arnold WA, McNeill K. Aqueous photochemistry of triclosan: formation of 2,4-dichlorophenol, 2,8-dichlorodibenzo-p-dioxin, and oligomerization products. Environ. Toxicol. Chem.. 2005, roč. 24, čís. 3, s. 517–25. DOI:10.1897/04-243R.1. PMID 15779749.  
  7. Russell AD. Whither triclosan?. J. Antimicrob. Chemother.. 2004, roč. 53, čís. 5, s. 693–5. DOI:10.1093/jac/dkh171. PMID 15073159.  
  8. Heath RJ, Rubin JR, Holland DR, Zhang E, Snow ME, Rock CO. Mechanism of triclosan inhibition of bacterial fatty acid synthesis. J. Biol. Chem.. 1999, roč. 274, čís. 16, s. 11110–4. DOI:10.1074/jbc.274.16.11110. PMID 10196195.  
  9. Fan F, Yan K, Wallis NG, et al. Defining and combating the mechanisms of triclosan resistance in clinical isolates of Staphylococcus aureus. Antimicrob. Agents Chemother.. 2002, roč. 46, čís. 11, s. 3343–7. DOI:10.1128/AAC.46.11.3343-3347.2002. PMID 12384334.  
  10. Slater-Radosti C, Van Aller G, Greenwood R, et al. Biochemical and genetic characterization of the action of triclosan on Staphylococcus aureus. J. Antimicrob. Chemother.. 2001, roč. 48, čís. 1, s. 1–6. DOI:10.1093/jac/48.1.1. PMID 11418506.  
  11. Chuanchuen R, Karkhoff-Schweizer RR, Schweizer HP. High-level triclosan resistance in Pseudomonas aeruginosa is solely a result of efflux. American journal of infection control. 2003, roč. 31, čís. 2, s. 124–7. DOI:10.1067/mic.2003.11. PMID 12665747.  
  12. http://www.dioxinfacts.org/dioxin_health/dioxin_rumors/triclosan.html
  13. McMurry LM, Oethinger M, Levy SB. Triclosan targets lipid synthesis. Nature. 1998, roč. 394, čís. 6693, s. 531–2. DOI:10.1038/28970. PMID 9707111.  
  14. McBain AJ, Bartolo RG, Catrenich CE, et al. Exposure of sink drain microcosms to triclosan: population dynamics and antimicrobial susceptibility. Appl. Environ. Microbiol.. 2003, roč. 69, čís. 9, s. 5433–42. DOI:10.1128/AEM.69.9.5433-5442.2003. PMID 12957932.  
  15. Aiello AE, Marshall B, Levy SB, Della-Latta P, Larson E. Relationship between triclosan and susceptibilities of bacteria isolated from hands in the community. Antimicrob. Agents Chemother.. 2004, roč. 48, čís. 8, s. 2973–9. DOI:10.1128/AAC.48.8.2973-2979.2004. PMID 15273108.  
  16. Yazdankhah SP, Scheie AA, Høiby EA, et al. Triclosan and antimicrobial resistance in bacteria: an overview. Microb. Drug Resist.. 2006, roč. 12, čís. 2, s. 83–90. DOI:10.1089/mdr.2006.12.83. PMID 16922622.  
  17. a b Rule KL, Ebbett VR, Vikesland PJ. Formation of chloroform and chlorinated organics by free-chlorine-mediated oxidation of triclosan. Environ. Sci. Technol.. 2005, roč. 39, čís. 9, s. 3176–85. PMID 15926568.  
  18. Nik Veldhoen, Rachel C. Skirrow, Heather Osachoff, Heidi Wigmore, David J. Clapson, Mark P. Gunderson, Graham Van Aggelen and Caren C. Helbing. The bactericidal agent triclosan modulates thyroid hormone-associated gene expression and disrupts postembryonic anuran development. Aquatic Toxicology. December 2006, roč. 80, čís. 3, s. 217–227. Dostupné online. DOI:10.1016/j.aquatox.2006.08.010.  
  19. Adolfsson-Erici M, Pettersson M, Parkkonen J, Sturve J.. Triclosan, a commonly used bactericide found in human milk and in the aquatic environment in Sweden. Chemosphere. March 2002, roč. 46, čís. 9–10, s. 1485–1489. DOI:10.1016/S0045-6535(01)00255-7.  
  20. Edvardsson S, Burman. L G, Adolfsson­Erici. M, Bäckman. N.. Risker och nytta med triklosan i tandkräm. Tandläkartidningen. August 2005, roč. 97, čís. 10, s. 58–64. Dostupné online.  
  21. Start ~ Naturskyddsföreningen
  22. Safety of Antibacterial Soap Debated []. [cit. 2008-03-08]. Dostupné online.  
  23. The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003-2006
  24. Colgate Toothpaste Chemical Linked to Cancer
  25. Plain soap as effective as antibacterial but without the risk []. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.  
  26. The State News - www.statenews.com []. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.  
  27. Antibiotic-Resistant "Staph" Infection in Our Communities []. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.  
  28. Kim, J.S., et al. Antimicrobial effects of silver nanoparticles. Nanomedicine: Nanotechnology, Biology & Medicine. 3(2007);95-101.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]