2,3,7,8-tetrachloro-dibenzodioxin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(Přesměrováno z Dioxin)
Skočit na: Navigace, Hledání
Dioxin
Strukturní vzorec

Prostorový model

Obecné
Systematický název 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo (b,e)(1,4)dioxin
2,3,7,8-tetrachlordibenzo- p-dioxin
Triviální název dioxin, TCDD
Sumární vzorec C12H4Cl4O2
Vzhled bezbarvá krystalická látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 321,98 g/mol
Teplota tání 305 °C
Teplota varu 421 °C
Hustota 1,643 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 2×10-4 mg/l (25 °C)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Dioxin, přesněji 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo(b,e)(1,4)dioxin, zkratkou TCDD, je bezbarvá nebo bílá krystalická látka, vysoce toxická a znečišťující přírodní prostředí. Patří do širší skupiny tzv. dioxinů, jejímž je nejvýznamnějším zástupcem. Po chemické stránce patří mezi kyslíkaté heterocyklické sloučeniny, odvozené od 1,4-dioxanu.

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě herbicidů, resp. jejich polotovarů jako 2,4,5-trichlorofenolu a 2(2,4,5-trichlorofenoxy)propionové kyseliny. Vytváří se také neúplnou oxidací 1,2-dichlorbenzenu, což je příčinou jeho výskytu v kouřových plynech špatně technologicky řešených spaloven komunálního odpadu, obsahujícího chlorované plasty, především polyvinylchlorid (PVC).

Případy expozice[editovat | editovat zdroj]

Dioxin zavinil desítky katastrof.

Byl například významnou nežádoucí příměsí postřiku Agent Orange, který užívala armáda USA během války ve Vietnamu a který následně způsobil značně zdravotní problémy jak americkým vojákům, tak zasaženým obyvatelům jižního Vietnamu. Dioxin také zamořil v 60. letech 20. století areál podniku Spolana Neratovice, který vyráběl a dodával dioxinem kontaminovanou složku pro výrobu Agent Orange.[1]

Znám je také díky úniku na milánském předměstí Sévesu v roce 1976.[2] [3]

Oxidace dichlorbenzenu na dioxin

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Dioxin je prakticky nerozpustný ve vodě, výborně se však rozpouští v nepolárních rozpouštědlech, jako např. v benzínu nebo benzenu a toluenu a v tucích. Proto se přijat potravou hromadí v tukových tkáních živočichů včetně člověka.

Je velmi odolný proti oxidaci vzdušným kyslíkem, proto v přírodě přetrvává velmi dlouhou dobu. Existují pokusy vypěstovat kmeny bakterií, které by z jeho molekuly odbourávaly atomy chloru a přeměňovaly tuto látku na dibenzo(b,e)(1,4)dioxin, který je méně škodlivý a v přírodě se rozkládá rychleji.

Fyziologické působení[editovat | editovat zdroj]

Do organizmu se může dostávat nejrůznějšími způsoby: vdechnutím prachu, v potravě nebo pokožkou. Ve vysokých koncentracích způsobuje dioxin záněty kůže (alergická dermatitida, chlorakné), při vdechnutí vyvolává záněty sliznic a plicní tkáně, což může končit i smrtí. Dalšími nejvíce postiženými orgány jsou oči, játra a ledviny. Smrtná dávka u krys LD50 při podání v potravě je pouhých 20 μg/kg.

I při dlouhodobé expozici dioxinem v menší koncentraci (při nižších dávkách) dochází k řadě typických příznaků/následků: Pigmentové poruchy (např. zmnožení pigmentových skvrn), cévní poruchy, ateroskleróza, zvýšení krevního tlaku, urychlení stárnutí (zejména díky poškození genetického aparátu buňky), hormonální poruchy, poruchy plodnosti (narušení reprodukčních funkcí), poruchy imunity; dioxin působí karcinogenně, teratogenně, mutagenně a hepatotoxicky, dochází k narušení nervů, postižení očí, jater a ledvin.

Dioxiny jsou schopny se bioakumulovat v tukových tkáních živočichů a lidí. [4]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Miroslav Šuta: Agent Orange a Spolana, Literární noviny, 2008/24
  2. Bardoděj, Z.: Chemie v hygieně a toxikologii. LFH UK, Praha 1988
  3. Před třiceti lety došlo k dioxinové havárii v Sevesu, ecn.cz, 10.7.2006
  4. http://arnika.org/dioxiny

Literatura[editovat | editovat zdroj]