1,4-dioxan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
1,4-dioxan
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název 1,4-dioxan,
1,4-dioxacyklohexan
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
s éterickým zápachem
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,106 32 g/mol
Teplota tání 11,8 °C
Teplota varu 101,5 °C
Hustota 1,033 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelný
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R11 R19 R36/37 R40 R66
S-věty (S2) S9 S16 S36/37 S46

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H351 H319 H335 EUH019 EUH066
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

1,4-dioxan (též diethylendioxid nebo para-dioxan) je bezbarvá těkavá kapalina, slabě éterického zápachu. Po chemické stránce je to heterocyklická sloučenina s jedním šestičlenným kruhem, obsahujícím dva kyslíkové atomy. Může být však považován též za cyklický ether.

Od jeho struktury jsou mj. odvozeny sloučeniny, souhrnně označované jako dioxiny, patřící k nebezpečným látkám znečišťujícím přírodní prostředí.

Vznik[editovat | editovat zdroj]

Vzniká např. dimerizací ethylenoxidu v kyselém prostředí za přítomnosti vody

Rovnice

Reakce probíhá dvoustupňově, meziproduktem je ethylenglykol:

Schema reakce

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Látka je neomezeně mísitelná s vodou. Je rozpustná jak v polárních organických rozpouštědlech (např. v ethanolu), tak v nepolárních (např. v benzenu). Je silně hořlavá, její páry ve směsi se vzduchem jsou výbušné v rozmezí koncentrací 2 až 22 %.

Při dlouhodobém styku s vzdušným kyslíkem mohou vznikat peroxidické deriváty dioxanu, které jsou za určitých podmínek náchylné k explozím. Postupně se oxiduje, zejména za současného působení slunečního záření, až na oxid uhelnatý.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Používá se především v laboratoří a v chemické výrobě jako rozpouštědlo. Kromě toho bývá používán jako ředidlo v lacích a jiných nátěrových hmotách, v tmelech a lepidlech a jako stabilizační přísada k prostředkům pro chemické čištění oděvů (např. k 1,1,1-trichlorethanu). Používá se též v biologii a v lékařství při přípravě vzorků pro mikroskopické zkoumání.

Ultračistý 1,4-dioxan je používán též jako náplň scintilačních detektorů ionizujícího záření.

Zdravotní účinky[editovat | editovat zdroj]

1,4-dioxan se při vdechování nebo požití velmi rychle vstřebává, vstřebávání kůží je však relativně pomalé. Metabolizuje se především na kyselinu beta-hydroxyethoxyoctovou, která je následně rychle vyloučena. Experimenty na potkanech ukázaly, že se eliminace 1,4-dioxanu a jeho metabolitů se zvyšováním dávky zpomaluje, což ukazuje na nasycení metabolismu látky.[1]

U vzorku exponovaných pracovníků se neprojevily žádné klinické projevy ani změna mortality. U potkanů 1,4-dioxan způsobuje degenerativní a nekrotické změny na játrech a ledvinách. Vysoké dávky zvyšují hladinu jaterního cytochromu P450. Reprodukční toxicita nebyla u potkanů prokázána.[1]

Při malé studii, kdy se zkoumal vliv expozice nízkým koncentracím 1,4-dioxanu na zdraví pracovníků, nebyla zaznamenána zvýšená úmrtnost na nádorová onemocnění. U zvířat se však karcinogenita prokázala. U myší se projevuje zvýšený výskyt hepatocelulárního adenomu a karcinomu, u potkanů nádorů nosní dutiny, jater, podkožní tkáně, prsních žláz a pobřišnice, u morčat nádorů jater a žlučníku. U potkanů se zvýšení výskytu nádorů neprojevilo při inhalační expozici. U myší zvyšovalo vstřikování 1,4-dioxanu do pobřišnice incidenci nádorů plic, toto se však neprojevilo při orální cestě expozice.[1]

IARC klasifikuje 1,4-dioxan jako možný karcinogen pro člověka (skupina 2B).[1]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c d 1,4-Dioxane - IARC Summary & Evaluation

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]